2-(2-bromocyclohex-1-en-1-ylmethyl)-1,3,5-trimethylbenzene | 1622081-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromocyclohex-1-en-1-ylmethyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 1622081-94-0
• 化学式: C₁₆H₂₁Br
• 分子量: 293.247
• InChiKey: VMJGVFLBQAYIQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromocyclohex-1-en-1-ylmethyl)-1,3,5-trimethylbenzene 、 4-氰基苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以46%的产率得到6'-(2,4,6-trimethylbenzyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸的金催化烯丙基化：获得与金的交叉偶联反应

  摘要：

  描述了在没有牺牲氧化剂的情况下由金催化的sp 3 –sp 2 C  C 交叉偶联反应。该方法成功的关键是采用带有双（膦基）胺配体的双金属催化剂。提出了一个机制假设，并显示了模型金配合物中可观察到的金属转移、C  Br 氧化加成和 C  C 还原消除。我们预计这种方法将成为开发涉及氧化还原活性金催化剂的新型转化的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201402924
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴环己烯-1-基)甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dichloro(N-(diphenylphosphino)-N-isopropyl-1,1-diphenylphosphinamine) digold(I) 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-bromocyclohex-1-en-1-ylmethyl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸的金催化烯丙基化：获得与金的交叉偶联反应

  摘要：

  描述了在没有牺牲氧化剂的情况下由金催化的sp 3 –sp 2 C  C 交叉偶联反应。该方法成功的关键是采用带有双（膦基）胺配体的双金属催化剂。提出了一个机制假设，并显示了模型金配合物中可观察到的金属转移、C  Br 氧化加成和 C  C 还原消除。我们预计这种方法将成为开发涉及氧化还原活性金催化剂的新型转化的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201402924