potassium o-tolylethyn-2-yl-trifluoroborate | 1370340-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium o-tolylethyn-2-yl-trifluoroborate
• 英文别名: potassium (o-tolylethynyl)trifluoroborate；potassium trifluoroborate(o-tolylethynyl)borate；Potassium;trifluoro-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]boranuide
• CAS: 1370340-50-3
• 化学式: C₉H₇BF₃*K
• 分子量: 222.059
• InChiKey: XPASTBLZHIYSMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium o-tolylethyn-2-yl-trifluoroborate 、 3-methoxybenzocyclobutenone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-双(二苯基膦)戊烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到methoxy-3-(o-tolyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯酮与三氟硼酸炔基酯的配体控制镍催化反应：多取代萘酚的多样化构建

  摘要：

  据报道，配体控制的镍催化选择性裂解苯并环丁烯酮 (BCB) 的 C1–C2 或 C1–C8 键。精心选择 dpppe 或 PMe 3作为配体，可预测地分别从 BCB 和炔基三氟硼酸钾合成各种不含 C2 和 C3 取代基的 1-萘酚和 2-萘酚，并增加 PMe 的量3导致 2 当量 BCB 与硼酸盐的串联反应，得到 3,4,5-三取代的 2-萘酚。令人难以置信的配体效应导致多取代萘酚的简单和独特的构建，具有良好控制的区域选择性和高度的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01091
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 甲醇 、 二氟化氢钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 4-苯基-1-丁炔 、 水 为溶剂， 反应 4.7h， 以57%的产率得到potassium o-tolylethyn-2-yl-trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过无痕 Petasis 反应直接合成艾伦烯

  摘要：

  报道了通过羟基醛或酮与炔基三氟硼酸盐的 2-硝基苯磺酰肼介导的偶联来一锅法合成丙二烯。这种温和的过程涉及原位形成磺酰腙，该磺酰腙与炔基三氟硼酸盐反应生成瞬态炔丙基酰肼物质。这种不稳定的酰肼通过中间体单烷基二嗪分解，通过烯烃步行机制产生丙二烯产物。

  DOI：

  10.1021/ja301489n

文献信息

• Diastereoselectively Complementary C–H Functionalization Enables Access to Structurally and Stereochemically Diverse 2,6-Substituted Piperidines
  作者：Gang Wang、Ying Mao、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03372

  日期：2016.12.16

  The preparation of 2,6-substituted piperidine derivatives through diastereoselective C–H functionalization of corresponding nitrogen heterocycles represents an appealing protocol and yet remains a formidable challenge. Here, we describe a stereochemically complementary oxidative C–H functionalization of N-carbamoyl tetrahydropyridines with a wide variety of building blocks, providing either the cis-

  通过相应的氮杂环的非对映选择性CH官能团制备2，6-取代的哌啶衍生物是一个有吸引力的方案，但仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶的立体化学互补氧化C–H功能化，具有多种结构单元，可为顺式-或反式-2,6-取代的哌啶提供多种功能模式。不含金属的温和工艺具有极佳的区域选择性和非对映选择性，以及对官能团的耐受性。还描述了天然产物和类似物合成中的合成用途。
• Practical and Highly Selective CH Functionalization of Structurally Diverse Ethers
  作者：Miao Wan、Zhilin Meng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201407083

  日期：2014.12.8

  A trityl ion mediated CH functionalization of ethers with a wide range of nucleophiles at ambient temperature has been developed. The reaction displays high chemoselectivity and good functional group tolerance. The protocol also exhibits excellent regio‐ and diastereoselectivities for the unsymmetric ethers, thus stereoselectively generating highly functionalized disubstituted 2,5‐trans tetrahydrofurans

  在环境温度下，已开发出由三苯甲基离子介导的具有多种亲核试剂的醚的CH功能化。该反应显示出高的化学选择性和良好的官能团耐受性。该协议还对非对称醚表现出出色的区域选择性和非对映选择性，因此立体选择性地生成高度官能化的二取代的2,5-反式四氢呋喃（THF），2,6-反式四氢吡喃（THP），2,6-反式二氢吡喃（DHP），和1,3-反式异色团，并突出了该协议在复杂分子合成中的能力。
• Direct oxidative C–H alkynylation of <i>N</i>-carbamoyl tetrahydroisoquinolines and dihydroisoquinolines
  作者：Lei Chen、Chuanxi Sun、Guidong Feng、Min Cao、Shu-lei Zhao、Jun Yan、Ren-zhong Wan、Lei Liu

  DOI：10.1039/c8ob00373d

  日期：——

  An efficient oxidative C–H alkynylation of N-carbamoyl tetrahydroisoquinolines mediated by a TEMPO oxoammonium salt has been established. A variety of electronically varied N-carbamoyl tetrahydroisoquinolines reacted with a range of alkynyl potassium trifluoroborates smoothly under mild metal-free conditions. Dihydroisoquinolines were also suitable components for the reaction. The synthetic applicability

  已经建立了由TEMPO氧铵盐介导的N-氨基甲酰基四氢异喹啉的有效氧化C-H炔基化反应。各种电子化的N-氨基甲酰基四氢异喹啉在温和的无金属条件下与一系列炔基三氟硼酸钾平滑反应。二氢异喹啉也是该反应的合适组分。进一步证明了该方法用于容易地获得结构上多样化的生物活性分子的合成适用性。
• Broadly Applicable Ion Pair-Assisted Nucleophilic Substitution of sp³-Carbon Electrophiles with Alkynyltrifluoroborates
  作者：Shiwen Liu、Cláudio F. Tormena、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02507

  日期：2022.9.2

  smoothly with a wide range of sp3-carbon electrophiles, including propargyl methanesulfonates and unactivated alkyl triflates, to give Sonogashira-type products, via a novel ion pair-assisted nucleophilic substitution mechanism. An ion pair–organic complex, investigated using computational chemistry and in situ NMR experiments, may play a crucial role in this reaction.

  炔基三氟硼酸盐亲核试剂通过新的离子对辅助亲核取代机制与多种sp 3 -碳亲电子试剂（包括甲磺酸炔丙酯和未活化的三氟甲磺酸烷基酯）顺利反应，生成 Sonogashira 型产物。使用计算化学和原位核磁共振实验研究的离子对-有机复合物可能在该反应中发挥关键作用。
• 一种α-三氟甲基芳丙炔类化合物的制备方法
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN114988981A

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种α‑三氟甲基芳丙炔类化合物的制备方法，炔丙基亲电试剂、炔基硼酸钾、无机盐溶于有机溶剂中，加热反应一段时间得到目标产物。本发明通过原子经济型的一锅法，一步实现温和条件下，无金属催化的炔基硼酸钾与炔丙基亲电试剂偶联反应，相较常见的化合物合成方法，具有步骤少、操作简单、反应温和、选择性好、收率高、底物适用范围广、可规模化大量合成，后处理简单，溶剂具有回收再利用能力的优点。