4-bromo-1-indanone oxime | 903557-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-bromo-1-indanone oxime
• 英文别名: 4-bromoindan-1-one oxime；4-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one oxime；4-Bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one oxime；N-(4-bromo-2,3-dihydroinden-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 903557-27-7
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: ZAANKHXRIRMKFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-indanone oxime 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  设计和合成代谢稳定有效的镇咳药，一种新型的δ阿片受体拮抗剂TRK-851。

  摘要：

  先前我们已经报道过（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧基-4'H的镇咳作用-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolino [2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（1b）甲磺酸盐（TRK-850），一种选择性的δ阿片受体拮抗剂，可显着减少大鼠咳嗽模型中的咳嗽。我们设计了基于纳曲酮（NTI）（一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂）的TRK-850，以通过将疏水性部分引入NTI来提高其通过血脑屏障的通透性。腹膜内注射的NTI和化合物1b的ED（50）值分别为104微克/千克和2.07微克/千克。止咳药效力的提高可能是由于化合物1b的脑暴露改善所致。但是，1b对细胞色素P450的代谢极为不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.065
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-茚酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-bromo-1-indanone oxime
  参考文献：
  名称：

  设计和合成代谢稳定有效的镇咳药，一种新型的δ阿片受体拮抗剂TRK-851。

  摘要：

  先前我们已经报道过（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧基-4'H的镇咳作用-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolino [2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（1b）甲磺酸盐（TRK-850），一种选择性的δ阿片受体拮抗剂，可显着减少大鼠咳嗽模型中的咳嗽。我们设计了基于纳曲酮（NTI）（一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂）的TRK-850，以通过将疏水性部分引入NTI来提高其通过血脑屏障的通透性。腹膜内注射的NTI和化合物1b的ED（50）值分别为104微克/千克和2.07微克/千克。止咳药效力的提高可能是由于化合物1b的脑暴露改善所致。但是，1b对细胞色素P450的代谢极为不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.065

文献信息

• Multicyclic bis-amide MMP inhibitors
  申请人：Powers Timothy

  公开号：US20060173183A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates generally to bis-amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to multicyclic bis-amide MMP-13 inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP-13 inhibiting compounds, containing a pyrimidinyl bis-amide group in combination with a heterocyclic moiety, that exhibit an increased potency and solubility in relation to currently known bis-amide group containing MMP-13 inhibitors.

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。
• [EN] NOVEL BICYCLIC NITROGEN CONTAINING HETEROARYL TGR5 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR TGR5 SOUS FORME D'HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012149236A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Novel compounds of Formula I:or an enantiomer, diastereomer, tautomer, prodrug or salt thereof, wherein m, Q, T, U, V, ring A, X, Y, R3, R4, R4a, R5a, R5b, R5c, R5d, R5e, R6a, R6b, and R6c are defined herein, are provided which are TGR5 G protein-coupled receptor modulators. TGR5 G protein-coupled receptor modulators are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring TGR5 G protein-coupled receptor modulator therapy. Thus, the disclosure also concerns compositions comprising these novel compounds and methods of treating diseases or conditions related to the activity of the TGR5 G protein-coupled receptor by using any of these novel compounds or a composition comprising any of such novel compounds.

  公式I的新化合物：或其对映体、二对映体、互变异构体、前药或盐，其中m、Q、T、U、V、环A、X、Y、R3、R4、R4a、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R6a、R6b和R6c在此定义，提供了TGR5 G蛋白偶联受体调节剂。TGR5 G蛋白偶联受体调节剂在治疗、预防或减缓需要TGR5 G蛋白偶联受体调节剂治疗的疾病的进展方面是有用的。因此，本公开还涉及包含这些新化合物的组合物以及使用任何这些新化合物或包含任何这类新化合物的组合物治疗与TGR5 G蛋白偶联受体活性相关的疾病或症状的方法。
• Chemoenzymatic Synthesis of a Chiral Ozanimod Key Intermediate Starting from Naphthalene as Cheap Petrochemical Feedstock
  作者：Florian Uthoff、Jana Löwe、Christina Harms、Kai Donsbach、Harald Gröger

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03290

  日期：2019.4.19

  sclerosis. Addressing the goal of a scalable, economically attractive, and technically feasible process for the manufacture of this drug, a novel alternative synthetic approach toward (S)-4-cyano-1-aminoindane as a chiral key intermediate for ozanimod has been developed. The total synthesis of this intermediate is based on the utilization of naphthalene as a readily accessible, economically attractive

  奥扎尼莫德（Ozanimod）代表一种新近开发的，有前途的活性药物成分（API）分子，可对抗多发性硬化症。这种药物，朝向一个新颖的替代合成方法中的用途寻址一个可扩展的目标，在经济上有吸引力的，并且在技术上可行的方法（小号）-4-氰基-1-氨基茚满作为唑尼莫德的手性关键中间体已得到开发。该中间体的总合成是基于萘的利用，萘是一种易于获得，经济上有吸引力的，因此是有利的石油化学原料。首先，通过最初的Birch还原，在四步过程中将萘转化为4-羧基茚满酮，然后进行C═C双键异构化，氧化C═C裂解和分子内Friedel-Crafts酰化反应。4-羧基茚满酮向（S）-4-氰基-1-氨基茚满代表了引入手性和所需的绝对S构型的关键步骤。当评估分别基于脂肪酶和转氨酶的互补生物催化方法时，将4-羧基茚满酮进行化学还原胺化，再进行随后的脂肪酶催化拆分，是最有效的途径，从而可实现所需的目标。关键中间体（S）-4-氰
• [EN] USE OF STROBILURIN TYPE COMPOUNDS FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI CONTAINING AN AMINO ACID SUBSTITUTION F129L IN THE MITOCHONDRIAL CYTOCHROME B PROTEIN CONFERRING RESISTANCE TO QO INHIBITORS VI<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS DE TYPE STROBILURINE POUR LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES, CONTENANT UNE SUBSTITUTION D'ACIDES AMINÉS F129L DANS LA PROTÉINE DU CYTOCHROME B MITOCHONDRIAL CONFÉRANT UNE RÉSISTANCE À DES INHIBITEURS DE QO VI
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2022008303A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention relates to the use of strobilurin type compounds of formula (I) and the N-oxides and the salts thereof for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution F129L in the mitochondrial cytochrome b protein (also referred to as F129L mutation in the mitochondrial cytochrome b gene) conferring resistance to Qo inhibitors, and to methods for combating such fungi. The invention also relates to novel compounds, processes for preparing these compounds, to compositions comprising at least one such compound, and to seeds coated with at least one such compound.

  本发明涉及使用式（I）的链霉菌类化合物及其N-氧化物和盐来对抗包含线粒体细胞色素b蛋白中氨基酸替换F129L（也称线粒体细胞色素b基因中F129L突变）的植物病原真菌，该突变使其对Qo抑制剂具有抗性，并且涉及对抗这种真菌的方法。 本发明还涉及新化合物，制备这些化合物的方法，包含至少一种这样的化合物的组合物，以及涂有至少一种这样的化合物的种子。
• Bicyclic nitrogen containing heteroaryl TGR5 receptor modulators
  申请人：Robl Jeffrey A.

  公开号：US09062028B2

  公开（公告）日：2015-06-23

  Novel compounds of Formula I:or an enantiomer, diastereomer, tautomer, prodrug or salt thereof, wherein m, Q, T, U, V, ring A, X, Y, R3, R4, R4a, R5a, R5b, R5c, R5d, R5e, R6a, R6b, and R6c are defined herein, are provided which are TGR5 G protein-coupled receptor modulators. TGR5 G protein-coupled receptor modulators are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring TGR5 G protein-coupled receptor modulator therapy. Thus, the disclosure also concerns compositions comprising these novel compounds and methods of treating diseases or conditions related to the activity of the TGR5 G protein-coupled receptor by using any of these novel compounds or a composition comprising any of such novel compounds.

  提供了化合物I的新型化合物：或其对映异构体，二对映异构体，互变异构体，前药或其盐，其中m，Q，T，U，V，环A，X，Y，R3，R4，R4a，R5a，R5b，R5c，R5d，R5e，R6a，R6b和R6c在此定义，它们是TGR5 G蛋白偶联受体调节剂。 TGR5 G蛋白偶联受体调节剂在治疗，预防或减缓需要TGR5 G蛋白偶联受体调节剂疗法的疾病方面非常有用。因此，本公开还涉及包含这些新型化合物的组合物以及使用这些新型化合物或包含任何此类新型化合物的组合物来治疗与TGR5 G蛋白偶联受体活性相关的疾病或病症的方法。