PhSCF2D | 343864-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: PhSCF2D
• 英文别名: [deuterio(difluoro)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 343864-05-1
• 化学式: C₇H₆F₂S
• 分子量: 161.18
• InChiKey: KDNBCPHMQJEQLV-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基苯硫醚 在 重水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 PhSCF2D
  参考文献：
  名称：

  用含S-，Se-和Te的试剂PhXCF 2 H（X = S，Se，Te）对醛，酮和亚胺进行二氟（苯硫族元素）甲基化

  摘要：

  制备了一系列含硫，硒和碲的（苯基硫属元素）二氟甲基化试剂PhSCF 2 H（1a），PhSeCF 2 H（1b）和PhTeCF 2 H （1c），它们对醛，酮，对亚胺进行了调查。与以前开发的（苯基硫属元素化物）二氟甲基化试剂相比，这些试剂相对容易获得，并且在氟代烷基化反应中更经济。发现用1a - 1c可以实现醛，酮和亚胺的有效亲核性（苯硫族元素）二氟甲基化。试剂1a和1b与羰基化合物和亚胺的反应活性比1c高，并且PhOCF 2 H（1d）无法进行类似的氟烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.08.007

文献信息

• Cathodic generation of reactive (phenylthio)difluoromethyl species and its reactions: mechanistic aspects and synthetic applications
  作者：Sadanobu Iwase、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.3762/bjoc.18.88

  日期：——

  The cathodic reduction of bromodifluoromethyl phenyl sulfide (1) using o-phthalonitrile as a mediator generated the (phenylthio)difluoromethyl radical, which reacted with α-methylstyrene and 1,1-diphenylethylene to provide the corresponding adducts in moderate and high yields, respectively. In contrast, chemical reduction of 1 with SmI2 resulted in much lower product yields. The detailed reaction mechanism

  以邻苯二甲腈为介体对溴二氟甲基苯硫醚（1）进行阴极还原生成（苯硫基）二氟甲基自由基，该自由基与α-甲基苯乙烯和1,1-二苯基乙烯反应分别以中等和高产率提供相应的加合物。相比之下，用 SmI 2对1进行化学还原会导致产品产率低得多。基于在氘代乙腈 CD 3 CN存在下1的阴极还原阐明了详细的反应机理。
• <i>N</i>-Tosyl-<i>S</i>-difluoromethyl-<i>S</i>-phenylsulfoximine: A New Difluoromethylation Reagent for S-, N-, and C-Nucleophiles
  作者：Wei Zhang、Fei Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol900567c

  日期：2009.5.21

  The first alpha-difluoromethyl sulfoximine compound, 2, was successfully prepared by using the copper(II)-catalyzed nitrene transfer reaction. Compound 2 was found to be a novel and efficient difluoromethylation reagent for transferring the CF2H group to S-, N-, and C-nucleophiles. Deuterium-labeling experiments suggest that a difluorocarbene mechanism is involved in the current difluoromethylation reactions.
• RICO, I.;WAKSELMAN, C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 24, 4209-4213
  作者：RICO, I.、WAKSELMAN, C.

  DOI：——

  日期：——