(S)-1,2,3,4-Tetrahydro-9-methoxymethyl-2-(trans-2,4-pentadienoyl)-β-carboline | 133041-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-1,2,3,4-Tetrahydro-9-methoxymethyl-2-(trans-2,4-pentadienoyl)-β-carboline
• 英文别名: (2E)-1-[(1S)-9-(methoxymethyl)-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl]penta-2,4-dien-1-one
• CAS: 133041-43-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: IMQVDTHKBREKDP-KMDKVFFASA-N

物化性质

• 沸点：
  544.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4-Tetrahydro-9-methoxymethyl-2-(trans-2,4-pentadienoyl)-β-carboline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4aR,13bS,14aR)-13-Methoxymethyl-1,2,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-decahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of yohimban alkaloids. Total synthesis of (-)-pseudo- and (-)-alloyohimban

  摘要：

  A route to (-)-pseudo and (-)-allo isomers of yohimban is described. This asymmetric synthetic approach to indole alkaloids is based on the stereocontrolled alkylation of alpha-amino carbanions mediated by chiral form-amidines. The stereochemically pure enantiomer of the alkylated beta-carboline 7 is utilized to bias the subsequent intramolecular Diels-Alder cycloaddition of the N-dienamide 8 or the homologous N-acrylamide 12 derived from the alkylated carboline 11. In this fashion, suitable choice of diene and dienophile partners led to the pseudo-and alloyohimban isomers 1b and 1c, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00009a007
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶[3,4-b]吲哚 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 水 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (S)-1,2,3,4-Tetrahydro-9-methoxymethyl-2-(trans-2,4-pentadienoyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Chiral 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline Employing Allyltributyltin and Chiral Acyl Chlorides

  摘要：

  β-咔啉在其9-位被手性酰氯酰化，然后与烯丙基三丁基锡和2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯反应以非对映选择性方式提供1-烯丙基-1,2-二氢咔啉衍生物。 N-9位上的手性酰基很容易被碱水溶液消除，定量地得到羧酸，而C-1位上没有外消旋化。形成的1-烯丙基-1,2-二氢-β-咔啉转化为1-烯丙基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2952

文献信息

• MEYERS, A. I.;HIGHSMITH, THOMAS K.;BUONORA, PAUL T., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2960-2964
  作者：MEYERS, A. I.、HIGHSMITH, THOMAS K.、BUONORA, PAUL T.

  DOI：——

  日期：——