(E)-3-(3',4'-di-tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl-4-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy-2-buten-1-ol | 882048-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3',4'-di-tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl-4-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy-2-buten-1-ol
• CAS: 882048-23-9
• 化学式: C₂₈H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 522.873
• InChiKey: VNSFPDINYQBQKK-XQNSMLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3',4'-di-tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl-4-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy-2-buten-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3',4'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-N-(p-methoxyphenyl)-O-(tetrahydro-2''H-pyran-2''-yl)-N-trifluoroacetyl-α-vinyl-3',4'-dihydroxyphenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  正式的[3,3] -sigmatropic重排路线到季α-乙烯基氨基酸：烯丙基N-PMP三氟乙酰亚氨酸盐的使用。

  摘要：

  Pd（II）介导的烯丙基N-PMP（对甲氧基苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的重排提供了第一个正式的sigmatropic途径，可以生成季铵，α-乙烯基氨基酸，是PLP酶的潜在自杀底物。氨基酸侧链通过过渡金属介导的CC键结构进入，包括（i）Cu（I）介导的共轭加成（Ala）；（ii）Pd（0）/ AsPh3介导的Stille偶联（烯丙基-Gly，Phe，DOPA，m-Tyr）；（iii）Pd（0）/ Pt-Bu3介导的Negishi偶联（Leu）。在DOPA脱羧酶灭活剂α-乙烯基-间-酪氨酸的合成中，新的N-PMP三氟乙酰亚胺比相应的三氯乙酰亚胺更有效地重排。

  DOI：

  10.1021/ol060019s
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl bromide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(3',4'-di-tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl-4-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  正式的[3,3] -sigmatropic重排路线到季α-乙烯基氨基酸：烯丙基N-PMP三氟乙酰亚氨酸盐的使用。

  摘要：

  Pd（II）介导的烯丙基N-PMP（对甲氧基苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的重排提供了第一个正式的sigmatropic途径，可以生成季铵，α-乙烯基氨基酸，是PLP酶的潜在自杀底物。氨基酸侧链通过过渡金属介导的CC键结构进入，包括（i）Cu（I）介导的共轭加成（Ala）；（ii）Pd（0）/ AsPh3介导的Stille偶联（烯丙基-Gly，Phe，DOPA，m-Tyr）；（iii）Pd（0）/ Pt-Bu3介导的Negishi偶联（Leu）。在DOPA脱羧酶灭活剂α-乙烯基-间-酪氨酸的合成中，新的N-PMP三氟乙酰亚胺比相应的三氯乙酰亚胺更有效地重排。

  DOI：

  10.1021/ol060019s