(9R)-9-(benzyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decane-7-one | 296795-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9R)-9-(benzyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decane-7-one
• 英文别名: (9R)-9-(phenylmethoxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decan-7-one
• CAS: 296795-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: WPMPHOSIQVADOJ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R)-9-(benzyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decane-7-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (7S,9R)-9-(benzyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]dec-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Phorboxazole B—Part II: Synthesis of the C1-C19 Subunit and Fragment Assembly

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2536::aid-anie2536>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (5R)-5-羟基-3-氧代-6-(苄氧基)-己酸叔-丁酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(9R)-9-(benzyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decane-7-one
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g

文献信息

• Application of Complex Aldol Reactions to the Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch、Thomas E. Smith、Victor J. Cee

  DOI：10.1021/ja002356g

  日期：2000.10.1

  The synthesis of phorboxazole B has been accomplished in 27 linear steps and an overall yield of 12.6%. The absolute stereochemistry of the C4−C12, C33−C38, and C13−C19 fragments was established utilizing catalytic asymmetric aldol methodology, while the absolute stereochemistry of the C20−C32 fragment was derived from an auxiliary-based asymmetric aldol reaction. All remaining chirality was incorporated

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。
• Asymmetric Synthesis of Phorboxazole B—Part II: Synthesis of the C1-C19 Subunit and Fragment Assembly
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2536::aid-anie2536>3.0.co;2-u

  日期：2000.7.17