Zn2(2,6-bis(((2-methoxyethyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-4-methylphenol(1-))(acetate)2PF6 | 1356339-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Zn2(2,6-bis(((2-methoxyethyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-4-methylphenol(1-))(acetate)2PF6
• 英文别名: Dizinc;2,6-bis[[2-methoxyethyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-4-methylphenolate;diacetate;hexafluorophosphate
• CAS: 1356339-39-3
• 化学式: C₃₁H₄₁N₄O₇Zn₂*F₆P
• 分子量: 857.433
• InChiKey: HFDGMEDNTPEYEL-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium hexaflorophosphate 、 2,6-bis(((2-methoxyethyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-4-methylphenol 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到Zn2(2,6-bis(((2-methoxyethyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-4-methylphenol(1-))(acetate)2PF6
  参考文献：
  名称：

  The role of Zn–OR and Zn–OH nucleophiles and the influence of para-substituents in the reactions of binuclear phosphatase mimetics

  摘要：

  描述了配体2,2-(2-羟基-5-甲基-1,3-亚苯基)双(亚甲基)双((吡啶-2-基甲基)氮烷二基)二乙醇(CH3H3L1)的类似物。这些类似物的络合，2,6-双(((2-甲氧基乙基)(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)-4-甲基苯酚(CH3HL2)，4-溴-2,6-双(((2-甲氧基乙基)(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)苯酚(BrHL2)、2,6-双(((2-甲氧基乙基)(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)-4-硝基苯酚(NO2HL2)和4 -甲基-2,6-双(((2-苯氧基乙基)(吡啶-2-基甲基)氨基)甲基)苯酚(CH3HL3)与乙酸锌(II)得到[Zn2(CH3L2)(CH3COO)2](PF6) 、[Zn2(NO2L2)(CH3COO)2](PF6)、[Zn2(BrL2)(CH3COO)2](PF6) 和 [Zn2(CH3L3)(CH3COO)2](PF6)，以及 [Zn4(CH3L2) )2(NO2C6H5OPO3)2(H2O)2](PF6)2 和 [Zn4(BrL2)2(PO3F)2(H2O)2](PF6)2。使用 1H 和 13C NMR 光谱、质谱、微量分析和 X 射线晶体学对配合物进行了表征。该配合物含有配位的甲基-（L2配体）或苯基-（L3配体）醚，取代了先前报道的配合物[Zn2(CH3HL1)(CH3COO)(H2O)](PF6)中潜在的亲核配位醇。锌配合物与底物双(2,4-二硝基苯基)磷酸酯 (BDNPP) 的功能研究表明它们是有效的催化剂，例如 [Zn2(CH3L2)]+, kcat = 5.70 ± 0.04 × 10â 3 s–1 (Km = 20.8 ± 5.0 mM) 和 [Zn2(CH3L3)]+, kcat = 3.60 ± 0.04 × 10–3 s–1 (Km = 18.9 ± 3.5 mM)。 CH3L2- 和 CH3L3- 的锌 (II) 配合物的催化相关 pKa 分别为 6.7 和 7.7。给电子对位取代基提高了 BDNPP 的水解速率，使得 kcatp-CH3 > p-Br > p-NO2。在与 BDNPP 的反应中使用含有 H2O18/H2O16 的溶剂混合物表明，对于 [Zn2(CH3L2)(CH3COO)2](PF6) 和 [Zn2(NO2L2)(CH3COO)2](PF6)，以及 [Zn2 (CH3HL1)(CH3COO)(H2O)](PF6)，18O标记被掺入水解产物中，表明参与水解反应的亲核试剂是Zn-OH部分。就潜在的亲核物质（配位去质子醇与配位氢氧化物）讨论了结果。

  DOI：

  10.1039/c1dt11187f