1-(3-methoxyphenyl)but-3-enyl acrylate | 1335143-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)but-3-enyl acrylate
• CAS: 1335143-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: KTXQCJCPLMCJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)but-3-enyl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到6-(3-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  融合易位和光化学Csp 3 -H活化：获得掩盖的β-甲酰基己醇化物及其重排为呋喃呋喃酮

  摘要：

  β-掩蔽的甲酰基己醇化物是通过三步顺序制备的，包括均丙醇的酯化，闭环易位和光化学诱导的二恶烷基的加成。当在氧化条件下处理时，加合物经历了缩酮基团的裂解，重新排列为母体呋喃酮，在某些生物活性化合物中发现了这种结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.040
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)but-3-enyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  强力免疫抑制剂α，β-不饱和内酯的合成及生物学评价

  摘要：

  具有α，β-不饱和内酯的化合物表现出多种生物活性。许多研究小组已经对天然和非天然α，β-不饱和内酯进行了测试，但尚未发现其生物学特性。我们合成了在δ位具有各种取代基的α，β-不饱和内酯，并研究了它们的免疫抑制作用，即抑制白介素2（IL-2）的产生。在合成的化合物中，苯并呋喃取代的α，β-不饱和内酯4h在Jurkat e6-1 T淋巴细胞（IC 50  = 66.9 nM）中表现出对IL-2产生的最佳抑制活性，而在10μM时无细胞毒性。结果表明4h 可能用作有效的免疫抑制剂，以及与IL-2相关的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.020