2-((1-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 32257-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((1-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(1-phenyl-prop-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran；2-(1-Phenyl-prop-2-inyloxy)-tetrahydro-pyran；3-Phenyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-propin；2-(1-phenylprop-2-ynoxy)oxane
• CAS: 32257-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JWDVGHWVCACZHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 氧气 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.3h， 生成 1,3-二苯基异苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过亲电碘环化轻松合成二卤杂环

  摘要：

  已经开发了用于合成各种含O-，N-和S-的二卤代杂环的有效且容易的亲电碘代环化反应。在环境温度下，具有–OH，–NTs和–SAc官能团的广泛取代的炔丙醇与分子碘或溴碘反应生成相应的二卤代O-，N-和S-含有高至高收率的五元和六元杂环；在优化的溶剂条件下，各种在C4位带有–OH，–NTs和–SAc官能团的取代的丁-2-yn-1-one与环境温度下的碘或溴碘反应，得到相应的3,4-二碘和3-溴-4-碘取代的呋喃，吡咯和噻吩，产量高至高。已经研究了将所得的含碘或溴的产物进一步转化为可能用作有机材料中间体的聚芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.084
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-((1-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  电子不足的炔丙基醇向电子烯的碱催化立体选择性异构化

  摘要：

  我们已经开发出高度立体选择性的方法，可以在温和的条件下（EWG =吸电子基团）将缺电子的炔丙醇异构化为E-烯酮。在我们筛选的弱碱中，发现催化（10-20 mol％）1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）在大多数情况下有效。当底物与酰胺缀合时，乙酸钠的添加催化了异构化。

  DOI：

  10.1021/jo060304p

文献信息

• Synthesis of Furans through Silver-Catalyzed Propargyl-Claisen Rearrangement Followed by Cyclocondensation
  作者：Adeline Palisse、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201402983

  日期：2014.11

  The generation of highly substituted furans from propargyl vinyl ethers bearing a free hydroxy group was investigated. In the presence of catalytic amounts of AgBF4, a formal [3,3] sigmatropic rearrangement takes place in the first stage of the sequence. The resulting allenyl carbonyl intermediates then undergo cyclocondensation, which upon double-bond isomerization leads directly to the five-membered

  研究了由带有游离羟基的炔丙基乙烯基醚生成高度取代的呋喃。在催化量的 AgBF4 存在下，正式的 [3,3] σ 重排发生在序列的第一阶段。所得的丙二烯基羰基中间体然后进行环缩合，在双键异构化时直接生成五元杂环产物。这种多米诺反应可以合成各种三取代和四取代呋喃产品；还描述了以类似方式产生吡咯的例子。
• Reactions of Ethynylcarbenes Related to Solid-State Polymerization of 1-Phenyl-1,3-butadiyne
  作者：Noboru Koga、Masahiro Matsumura、Masaki Noro、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1246/cl.1991.1357

  日期：1991.8

  1,8-Diphenyl-1,8-bis(diazo)-octa-4-ene-2,6-diyne was prepared and photolyzed to give 1-phenyl-1,3-butadiyne in high yield. Ethynylphenylcarbene and β-phenylethynylcarbene generated by photolysis in MTHF at 6 K are in equilibrium in which the latter predominates at 90 K.

  制备1,8-二苯基-1,8-双(重氮)-辛-4-烯-2,6-二炔并光解以高产率得到1-苯基-1,3-丁二炔。 6 K 下在 MTHF 中光解产生的乙炔基苯基卡宾和 β-苯基乙炔基卡宾处于平衡状态，其中后者在 90 K 下占主导地位。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Indanones:  Development of a New “Axially Chiral” Bisphosphine Ligand
  作者：Ryo Shintani、Keiji Yashio、Tomoaki Nakamura、Kazuhiro Okamoto、Toyoshi Shimada、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja056584s

  日期：2006.3.1

  A rhodium-catalyzed asymmetric isomerization of racemic alpha-arylpropargyl alcohols to beta-chiral indanones has been developed. High enantioselectivity has been realized by the use of a newly developed axially chiral bisphosphine ligand. This ligand is unique in the sense that its axial chirality is fixed to a single configuration upon complexation to a transition metal due to other chiral axes existing within the same molecule.
• Julia; Surzur, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1626,1629
  作者：Julia、Surzur

  DOI：——

  日期：——
• Indium-Catalyzed [2 + 2] Cycloaddition of Allylsilanes to Internal Alkynones
  作者：Kazuhiro Okamoto、Takuya Shimbayashi、Eisuke Tamura、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03065

  日期：2015.12.4

  We have developed an indium-catalyzed [2 + 2] cydo-addition of allylsilanes to alkynones leading to selective cydobutenone formation. The resulting cydobutenones were readily converted to the oxidized products by Tamao-Fleming oxidation or the ring-opened products by an electrocyclic reaction.