2-iodo-N-4,6-trimethylaniline | 859783-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-4,6-trimethylaniline
• 英文别名: 2-iodo-4,6,N-trimethyl-aniline；2-Jod-4,6,N-trimethyl-anilin；2-iodo-N,4,6-trimethylaniline
• CAS: 859783-58-7
• 化学式: C₉H₁₂IN
• 分子量: 261.105
• InChiKey: OQAJLWZHRUIUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-4,6-trimethylaniline 在 磷酸 、 辛可尼丁 、 苯 作用下， 生成 (+)-N-(6-iodo-2,4-dimethyl-phenyl)-N-methyl-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation in Aryl Amines. IV. Preparation and Resolution of N-Succinyl-1-methylamino-2,4-dimethyl-6-substituted Benzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01188a017
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 水 、 碘 作用下， 生成 2-iodo-N-4,6-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation in Aryl Amines. IV. Preparation and Resolution of N-Succinyl-1-methylamino-2,4-dimethyl-6-substituted Benzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01188a017

文献信息

• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• Synthesis of indolo- and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalinones through a palladium-catalyzed oxidative carbonylation of the <i>C</i>₂ position of indole
  作者：Attoor Chandrasekhar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c9ob02703c

  日期：——

  Cu(OAc)2 as an oxidant in toluene at 80 °C forms the corresponding quinoxalinones as exclusive products in good yields. The catalytically active C-H activated intermediate Pd complex was isolated and characterized for the first time which on exposure to CO gas in toluene at 80 °C gave the corresponding quinoxalinone derivative. On the basis of isolation of the intermediate, a possible mechanism has been proposed

  已经引入了涉及吲哚的C 2位的Pd催化的直接C（sp 2）-H键羰基化的方法，用于合成吲哚[1,2-a]喹喔啉-6（5H）-one。本文开发的方法用于合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one。N-取代的2-（1H-吲哚-1-基）苯胺或2-（1H-吡咯-1-基）苯胺与一氧化碳在Pd（OCOCF3）2作为催化剂和Cu（OAc）存在下的反应）2在80°C下作为氧化剂在甲苯中形成相应的喹喔啉酮类化合物，收率很好。分离并首次表征具有催化活性的CH活化中间体Pd配合物，将其暴露于80°C的甲苯中的CO气体中，得到相应的喹喔啉酮衍生物。在隔离中间体的基础上，
• Synthesis of Highly Enantioenriched 3,4-Dihydroquinolin-2-ones by 6-<i>Exo-trig</i> Radical Cyclizations of Axially Chiral α-Halo-<i>ortho</i>-alkenyl Anilides
  作者：David B. Guthrie、Steven J. Geib、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja9066282

  日期：2009.10.28

  Radical cyclizations (Bu(3)SnH, Et(3)B/air, rt) of racemic alpha-halo-ortho-alkenyl anilides provide 3,4-dihydroquinolin-2-ones in high yield. Cyclizations of enantioenriched precursors occur in similarly high yields and with transfer of axial chirality to the new stereocenter of the products with exceptionally high fidelity (often >95%). Single and tandem cyclizations of alpha-halo-ortho-alkenyl anilides

  外消旋α-卤代-邻-烯基苯胺的自由基环化（Bu(3)SnH、Et(3)B/空气、rt）以高产率提供3,4-二氢喹啉-2-酮。对映体富集的前体的环化以类似的高产率发生，并且以极高的保真度（通常> 95%）将轴向手性转移到产物的新立构中心。在α-碳上带有附加取代基的α-卤代-邻-烯基苯胺的单环和串联环化发生时具有高手性转移和高非对映选择性。提出了简单的模型来解释手性传递和非对映选择性方面。这些从酰胺中的活性物质到受体的轴向手性转移方法的第一个例子表明，在自由基反应内部和外部都有广泛的扩展潜力。