N-methyl 3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carboxamide | 909566-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-methyl 3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carboxamide
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-N,10,13-trimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxamide
• CAS: 909566-59-2
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂
• 分子量: 331.499
• InChiKey: DOJFIWNVPWEBBR-WPWXJNKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl 3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carboxamide 在 Aspergillus ochraceus 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-11-Hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基类固醇的微生物羟基化。

  摘要：

  已使用known曲霉菌，巨大芽孢杆菌，巨大弯曲杆菌和鲁氏根霉对已知的微生物进行了羟基化常规类固醇的微生物研究，将一系列3β-，17β-和20-乙酰氨基C18转化为C21类固醇。曲霉和巨大芽孢杆菌分别产生11α-和15β-羟基化的产物。就月球梭菌而言，这些产物主要是该生物体正常的C-11β-和C-14α-羟基化途径的产物，但在某些情况下，是3个β-乙酰氨基-7α-羟基-5α-雄激素-17-1，似乎是由于底物的取代方式而在羟基化位点方向上产生的。大叶红景天的产品通常对应于以前从类似骨架的正常类固醇获得的产品，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00053-1
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl 3β-acetoxyandrost-5-ene-17β-carboxamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到N-methyl 3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基类固醇的微生物羟基化。

  摘要：

  已使用known曲霉菌，巨大芽孢杆菌，巨大弯曲杆菌和鲁氏根霉对已知的微生物进行了羟基化常规类固醇的微生物研究，将一系列3β-，17β-和20-乙酰氨基C18转化为C21类固醇。曲霉和巨大芽孢杆菌分别产生11α-和15β-羟基化的产物。就月球梭菌而言，这些产物主要是该生物体正常的C-11β-和C-14α-羟基化途径的产物，但在某些情况下，是3个β-乙酰氨基-7α-羟基-5α-雄激素-17-1，似乎是由于底物的取代方式而在羟基化位点方向上产生的。大叶红景天的产品通常对应于以前从类似骨架的正常类固醇获得的产品，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00053-1

文献信息

• Novel oxysterols activate the Hedgehog pathway and induce osteogenesis
  作者：Frank Stappenbeck、Wei Xiao、Matt Epperson、Mariko Riley、Aaron Priest、Danwen Huang、KhanhLinh Nguyen、Michael E. Jung、R. Scott Thies、Francine Farouz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.073

  日期：2012.9

  Localized induction of bone formation is essential during orthopedic procedures that involve skeletal repair, such as surgical treatment of non-union bone fractures and degenerative disk disease. Herein we disclose the synthesis and biological evaluation of novel oxysterol derivatives designed as anabolic bone growth agents. Structure–activity relationship studies of oxysterol 4 have identified analogues

  在涉及骨骼修复的整形外科手术过程中，例如局部手术治疗非骨性骨折和椎间盘退变，骨形成的局部诱导是必不可少的。本文中，我们公开了设计为合成代谢骨生长剂的新型氧固醇衍生物的合成和生物学评估。氧固醇的结构-活性关系研究4已经确定类似物如18，21和30。这些新的类似物的特征在于成骨细胞分化测定法中的效力更高和/或人肝微粒体中代谢稳定性的提高。氧固醇4，18和21 在大鼠脊髓融合模型中进行体内评估。