N-methyl 3β-acetoxyandrost-5-ene-17β-carboxamide | 96366-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-methyl 3β-acetoxyandrost-5-ene-17β-carboxamide
• CAS: 96366-03-9
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: DAXSTJKSSBKIPL-MTMZYOSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl 3β-acetoxyandrost-5-ene-17β-carboxamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到N-methyl 3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基类固醇的微生物羟基化。

  摘要：

  已使用known曲霉菌，巨大芽孢杆菌，巨大弯曲杆菌和鲁氏根霉对已知的微生物进行了羟基化常规类固醇的微生物研究，将一系列3β-，17β-和20-乙酰氨基C18转化为C21类固醇。曲霉和巨大芽孢杆菌分别产生11α-和15β-羟基化的产物。就月球梭菌而言，这些产物主要是该生物体正常的C-11β-和C-14α-羟基化途径的产物，但在某些情况下，是3个β-乙酰氨基-7α-羟基-5α-雄激素-17-1，似乎是由于底物的取代方式而在羟基化位点方向上产生的。大叶红景天的产品通常对应于以前从类似骨架的正常类固醇获得的产品，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00053-1
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxyetienic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-methyl 3β-acetoxyandrost-5-ene-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基类固醇的微生物羟基化。

  摘要：

  已使用known曲霉菌，巨大芽孢杆菌，巨大弯曲杆菌和鲁氏根霉对已知的微生物进行了羟基化常规类固醇的微生物研究，将一系列3β-，17β-和20-乙酰氨基C18转化为C21类固醇。曲霉和巨大芽孢杆菌分别产生11α-和15β-羟基化的产物。就月球梭菌而言，这些产物主要是该生物体正常的C-11β-和C-14α-羟基化途径的产物，但在某些情况下，是3个β-乙酰氨基-7α-羟基-5α-雄激素-17-1，似乎是由于底物的取代方式而在羟基化位点方向上产生的。大叶红景天的产品通常对应于以前从类似骨架的正常类固醇获得的产品，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00053-1

文献信息

• Optical Rotatory Dispersion Studies. XCVII. Anomalous Rotatory Dispersion and Circular Dichroism Curves Associated with Thionamides. Application to Stereochemical Studies of Carboxylic Acids²
  作者：Joseph V. Burakevich、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01079a011

  日期：1965.1