N^α-Fmoc-Ser(OCOCl)OMe | 1028054-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^α-Fmoc-Ser(OCOCl)OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-carbonochloridoyloxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1028054-69-4
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₆
• 分子量: 403.819
• InChiKey: DWGCKEIKMLMNDW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Fmoc-Ser(OCOCl)OMe 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucosyl-1-amine 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到N^α-Fmoc-Ser(OCONH-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)OMe
  参考文献：
  名称：

  New Approach for the Efficient Synthesis of Carbamate-Tethered Glycosylated Amino Acids and Their Insertion into Peptides

  摘要：

  高效的两步路线用于合成由羧酸氯化物（来源于 N α -Fmoc-Ser、Thr、Tyr 和同丝氨酸 Hser 的侧链羟基）与适保护的糖胺1偶联制备的碳酸酰胺键连接的糖基化氨基酸。这些新糖基氨基酸作为合成具有碳酸酰胺基团的新糖肽的构建模块的实用性已得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032087
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 FMOC-L-丝氨酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N^α-Fmoc-Ser(OCOCl)OMe
  参考文献：
  名称：

  New Approach for the Efficient Synthesis of Carbamate-Tethered Glycosylated Amino Acids and Their Insertion into Peptides

  摘要：

  高效的两步路线用于合成由羧酸氯化物（来源于 N α -Fmoc-Ser、Thr、Tyr 和同丝氨酸 Hser 的侧链羟基）与适保护的糖胺1偶联制备的碳酸酰胺键连接的糖基化氨基酸。这些新糖基氨基酸作为合成具有碳酸酰胺基团的新糖肽的构建模块的实用性已得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032087

文献信息

• New Approach for the Efficient Synthesis of Carbamate-Tethered Glycosylated Amino Acids and Their Insertion into Peptides
  作者：Vommina Sureshbabu、H. Hemantha

  DOI：10.1055/s-2008-1032087

  日期：——

  An efficient two-step route for the synthesis of carba­mate-tethered glycosylated amino acids by coupling of oxycarbonyl chlorides derived from side-chain hydroxyl group of N α-Fmoc-Ser, Thr, Tyr and homoserine (Hser) with appropriately protected sugar-1-amine has been described. The utility of these neoglycoamino acids as building blocks for the synthesis of neoglycopeptides possessing the carbamate moiety has been demonstrated.

  高效的两步路线用于合成由羧酸氯化物（来源于 N α -Fmoc-Ser、Thr、Tyr 和同丝氨酸 Hser 的侧链羟基）与适保护的糖胺1偶联制备的碳酸酰胺键连接的糖基化氨基酸。这些新糖基氨基酸作为合成具有碳酸酰胺基团的新糖肽的构建模块的实用性已得到证明。