1-(2'-Deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-7-nitroindole | 201605-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(2'-Deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-7-nitroindole
• 英文别名: 1-deoxyribosyl-7-nitroindole；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(7-nitroindol-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 201605-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: REDUMYKZQPIIKX-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-7-nitroindole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为2'-脱氧核糖内酯的光化学前体的7-硝基吲哚核苷：获得含有该氧化性无碱基损伤的DNA片段。

  摘要：

  在分子模型研究的基础上，选择7-硝基吲哚核苷1作为合适的光化学前体，以在辐射下光化学生成C1'脱氧核糖基，从而生成2'-脱氧核糖内酯。制备硝基吲哚核苷衍生物1a和1b，并通过X射线晶体学和NMR光谱确定其构象。这些核苷的光反应有效地产生了相应的脱氧核糖内酯衍生物，并释放了7-亚硝基吲哚。该反应成功地用于合成含有脱氧核糖内酯损伤的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4163::aid-chem4163>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲哚 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-(2'-Deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-7-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  含有 2-脱氧核糖内酯的核小体 DNA 的组蛋白催化裂解

  摘要：

  氧化脱碱基位点如 2-脱氧核糖内酯 (L) 是由多种氧化剂在 DNA 中产生的，包括有效的细胞毒性抗肿瘤天然产物。2-脱氧核糖内酯在碱性条件下不稳定，但其在 pH 7.5 的游离 DNA 中的半衰期约为 1 周。在核小体内特定位置独立产生 L 表明组蛋白催化链断裂并将速率增加 11 到 43 倍。机理研究表明，DNA-蛋白质交联不是链断裂过程中的中间体，C2 去质子化是速率决定步骤。突变组蛋白 H4 蛋白的使用表明，通常在细胞中进行翻译后修饰的富含赖氨酸的尾巴有助于 L 的切割，但不是提高切割率的唯一来源。

  DOI：

  10.1021/ja302993h

文献信息

• Efficient Chemical Synthesis of Oligonucleotides Containing the 2-Deoxyribonolactone Site
  作者：Mitsuharu Kotera、Anne-Gaëlle Bourdat、Eric Defrancq、Muriel Jourdan、Julian Garcia、Christian Coulombeau、Jean Lhomme

  DOI：10.1080/07328319908044705

  日期：1999.6

  A highly efficient synthetic method for incorporation of the deoxyribonolactone lesion into oligonucleotides was developed using the photochemical properties of 7-nitroindole.
• A Highly Efficient Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides Containing the 2‘-Deoxyribonolactone Lesion
  作者：Mitsuharu Kotera、Anne-Gaelle Bourdat、Eric Defrancq、Jean Lhomme

  DOI：10.1021/ja982617a

  日期：1998.11.1