2,5-di-tert-butyl-2,5-bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazole 1,1-dioxide | 54953-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-di-tert-butyl-2,5-bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 2,5-ditert-butyl-2,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole 1,1-dioxide
• CAS: 54953-12-7
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₈S
• 分子量: 564.7
• InChiKey: QHWKQJQVYYXARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-[2,2-dimethyl-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propylidene]hydrazine 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROPHY G. C.; COLLINS D. J.; HOBBS J. J.; STERNHELL S., AUSTRAL. J. CHEM. , 1975, 28, NO 1, 151-163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and N.M.R. spectra of 2,5-Diaryl-2,5-di-t-butyl-Δ3-1,3,4-thiadiazoline 1,1-Dioxides
  作者：GC Brophy、DJ Collins、JJ Hobbs、S Sternhell

  DOI：10.1071/ch9750151

  日期：——

  The reaction of 1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyldiazopropane with sulphur dioxide in benzene at 5? gave a 54% yield of 2,5-di-t-butyl- 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-Δ3-1,3,4-thiadiazoline 1,1-dioxide (4a). The n.m.r, spectra of this and the analogous compounds from 1-(4- chlorophenyl)-, and 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-diazopropane, showed temperature dependence due to restricted rotation of the aryl groups. The energy barriers associated with this process were determined.��� Structural factors profoundly influence the course of the reaction of 1-aryldiazoalkanes with sulphur dioxide. For example, 1-adamantyl-1- (4-methoxyphenyl)diazomethane gave no detectable amount of the thiadiazoline derivative, but an almost quantitative yield of 1-(4- methoxybenzoyl)-adamantane.

  反应 1-(4-甲氧基苯基)-2,2-二甲基二氮丙烷与二氧化硫在苯中于 5? 的条件下与二氧化硫在苯中反应，得到了产率为 54%的 2,5-二叔丁基-2,5-双（4-甲氧基苯基）-Δ3-1,3,4-噻二唑啉（4a）。 1,1-二氧化物 (4a)。该化合物和以下类似化合物的 n.m.r.光谱 1-（4-氯苯基）- 和 1-（3,4,5-三甲氧基苯基）- 二氮丙烷的类似化合物、 由于芳基旋转受限，该化合物显示出温度依赖性。 结构因素对 1-芳基-3,4,5-三甲氧基苯基-二氮丙烷的反应过程影响深远。 结构因素深刻影响着 1-芳基重氮烷烃与二氧化硫的反应过程。例如 例如，1-金刚烷基-1-(4-甲氧基苯基)重氮甲烷在与二氧化硫的反应中不会产生可检测到的 噻二唑啉衍生物，但几乎可以定量生成 1-（4-甲氧基苯甲酰基）-金刚烷。