[(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-dibenzoyloxy-2-cyclohexyloxy-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate | 331455-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-dibenzoyloxy-2-cyclohexyloxy-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 331455-84-6
• 化学式: C₄₀H₃₈O₁₀
• 分子量: 678.736
• InChiKey: WDFQXQYJZYBGCB-SESBSDMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-dibenzoyloxy-2-cyclohexyloxy-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以100%的产率得到cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于衍生自硒代糖苷的高反应性β-溴代糖苷的寡糖合成新的迭代策略。

  摘要：

  在不存在糖基受体的情况下将硒代糖苷立体选择性转化为β-溴代糖苷，然后与另一种硒代糖苷偶联，得到相应的糖基化硒代糖苷，其可直接用于下一个糖基化。该序列的迭代使得可以合成包括引发剂活性七糖在内的多种寡糖。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016713j
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenylseleno-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-dibenzoyloxy-2-cyclohexyloxy-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于衍生自硒代糖苷的高反应性β-溴代糖苷的寡糖合成新的迭代策略。

  摘要：

  在不存在糖基受体的情况下将硒代糖苷立体选择性转化为β-溴代糖苷，然后与另一种硒代糖苷偶联，得到相应的糖基化硒代糖苷，其可直接用于下一个糖基化。该序列的迭代使得可以合成包括引发剂活性七糖在内的多种寡糖。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016713j

文献信息

• Combinatorial Synthesis of an Oligosaccharide Library by Using β-Bromoglycoside-Mediated Iterative Glycosylation of Selenoglycosides: Rapid Expansion of Molecular Diversity with Simple Building Blocks
  作者：Shigeru Yamago、Takeshi Yamada、Hiroki Ito、Osamu Hara、Yosuke Mino、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.200500126

  日期：2005.10.21

  new method for constructing an oligosaccharide library composed of structurally defined oligosaccharides is presented based on an iterative glycosylation of selenoglycosides. Treatment of 2-acyl-protected selenoglycosides with bromine selectively generates beta-bromoglycosides, which serve as glycosyl cation equivalents in the oligosaccharide synthesis. Thus, the coupling of the bromoglycosides with

  基于硒代糖苷的迭代糖基化，提出了一种构建由结构定义的寡糖组成的寡糖文库的新方法。用溴处理2-酰基保护的硒代糖苷可选择性生成β-溴代糖苷，其在寡糖合成中充当糖基阳离子等同物。因此，溴糖苷与另一硒代糖苷的偶联提供了相应的糖基化硒代糖苷，其可以直接用于下一个糖基化。该序列的迭代允许合成多种寡糖，包括激发子活性七糖。迭代糖基化的特征是，在与糖基受体偶联之前，可以通过活化糖基供体选择性地偶联糖基供体和具有相同端基反应性的受体。因此，相同的硒代糖苷可用于糖基供体和受体。通过针对激发子活性寡糖的寡糖文库的构建来举例说明该特征。可以从简单的硒糖苷开始构建由立体化学定义的寡糖组成的具有相当大的结构多样性的文库。该特征已通过构建针对激发子活性寡糖的寡糖文库来举例说明。可以从简单的硒糖苷开始构建由立体化学定义的寡糖组成的具有相当大的结构多样性的文库。通过针对激发子活性寡糖的寡糖文库的构建来举例说明该特征。可以从
• GeCl₂·Dioxane–AgBF₄ Catalyzed Activation of Glycosyl Fluorides for Glycosylation
  作者：Qiuyu Zhu、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01146

  日期：2022.5.27

  catalytic glycosyl fluoride activation system using the GeCl2·dioxane–AgBF4 combination was developed, which involves a reversible activation of the anomeric C–F bond by a [Ge(II)–Cl]+ cation and a reversible chloride ion transfer between Ge(II) and glycosyl cations. This catalytic glycosylation system is easy to operate, proceeds at room temperature, and offers a broad scope of substrates.

  开发了一种使用 GeCl 2 ·二恶烷-AgBF 4组合的催化糖基氟化物活化系统，该系统涉及通过 [Ge(II)-Cl] +阳离子对异头 C-F 键的可逆活化和在它们之间的可逆氯离子转移。 Ge(II) 和糖基阳离子。这种催化糖基化系统易于操作，在室温下进行，并提供广泛的底物。