2-(2-methoxybenzyl)acrylaldehyde | 1262516-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxybenzyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-(2-methoxybenzyl)prop-2-enal；2-[(2-Methoxyphenyl)methyl]prop-2-enal；2-[(2-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enal
• CAS: 1262516-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DQCQVDIEAGILKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxybenzyl)acrylaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₃H₁₆O₄
  参考文献：
  名称：

  钯催化构建带有两个相邻立体中心的钞，通过 Retro-oxa-Michael 加成

  摘要：

  光学活性邻苯二甲酸酯普遍存在于许多天然和生物活性产品中。在此，已经开发了一种通过钯催化的不对称烯丙基烷基化对异苯并呋喃酮衍生物进行的新型动态动力学分离，以高产率合成带有附近四元和三元立体中心的邻苯二甲衍生物，显示出优异的化学、对映和非对映选择性。此外，克级实验进展顺利，产物的转化可以构建一个桥接的双环骨架。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400612
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(2-甲氧基-苯基)-丙醛 在 pyrrolidine propionic acid salt 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2-methoxybenzyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺催化α-取代丙烯醛的不对称环氧化

  摘要：

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001117

文献信息

• The bioinspired design of a reagent allows the functionalization of C_α–H of α,β-unsaturated carbonyl compounds via the Baylis–Hillman chemistry under ambient conditions
  作者：Palwinder Singh、Arun Kumar、Sukhmeet Kaur、Jagroop Kaur、Harpreet Singh

  DOI：10.1039/c5cc08830e

  日期：——

  A rationally designed reagent capable to affect alkylation at C[small alpha] of [small alpha], [small beta]-unsaturated carbonyl compounds is reported. The reaction proceeded at room temperature without any additives. The pH and H-Bond...

  报道了合理设计的试剂，其能够影响[小α]，[小β]-不饱和羰基化合物的C [小α]处的烷基化。反应在室温下进行，没有任何添加剂。pH和H键...
• Chiral Primary Amine Catalyzed Enantioselective Protonation via an Enamine Intermediate
  作者：Niankai Fu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201105477

  日期：2011.11.25

  Enamine protonation: A chiral diamine catalyzes an asymmetric Friedel–Crafts reaction through catalytic enantioselective protonation of an enamine. This process can be applied to a range of α‐substituted acroleins and indoles with high yields of products and high enantioselectivity (up to 94 % ee). An OH/π interaction between H2O and the indole ring was found to play an important role in the transition

  烯胺质子化：手性二胺通过烯胺的对映选择性质子化催化不对称的Friedel-Crafts反应。该方法可用于一系列α-取代的丙烯醛和吲哚，具有高收率和高对映选择性（最高94％ee）。的O  H / H之间的π相互作用2 O和吲哚环，发现发挥在过渡状态中起重要作用（参见方案）。
• Chiral Primary Amine-Catalyzed Divergent Coupling of α-Substituted Acrylaldehydes with α-Diazoesters
  作者：Zaikun Xue、Yao Li、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acscatal.0c02405

  日期：2020.10.2

  We report, herein, aminocatalytic coupling of α-substituted acrylaldehydes with α-diazoesters, leading to chemoselective C–H insertion or cyclopropanation depending on α-substituents of diazoesters. A chiral primary–secondary diamine catalyst derived from l-tert-leucine enabled the efficient promotion of both C–H insertion and cyclopropanation pathways in good yields and high enantioselectivities at

  我们在此报告，α-取代的丙烯醛与α-重氮酯的氨基催化偶联，取决于重氮酸酯的α-取代基，导致化学选择性的C–H插入或环丙烷化。衍生自手性初级仲二胺催化剂升-叔-亮氨启用有效促进良好产率，并在室温高对映选择性两者C-H插入和环丙烷途径没有任何金属或路易斯酸助催化剂。机理研究发现了亚硝酸根离子介导的1,3-偶极环加成途径，其中重氮碳的电子性质决定了该氨基催化循环中的化学选择性。
• One-Pot Lewis Acid Mediated Water-Promoted Transformation of Styrenes to α-Substituted Conjugated Enals
  作者：Ekaterina S. Kudriashova、Margarita A. Yarushina、Andrei E. Gavryushin、Ivan D. Grishin、Yulia B. Malysheva、Vasilii F. Otvagin、Alexey Yu. Fedorov

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01576

  日期：2023.7.14

  We report herein an unusual one-pot preparation of α-benzyl-substituted conjugated enals via ZnCl2/LiCl/H2O-mediated transformation of styrenes. On the basis of experimental and computational studies, an underlying mechanism including electrophilic addition and hydride transfer with iminium cations has been proposed. The effect of the LiCl/ZnCl2/H2O combination on the reaction yield has been studied

  我们在此报道了一种通过ZnCl 2 /LiCl/H 2 O介导的苯乙烯转化来一锅法制备α-苄基取代的共轭烯醛的方法。在实验和计算研究的基础上，提出了包括亲电加成和亚胺阳离子氢化物转移的基本机制。研究了LiCl/ZnCl 2 /H 2 O组合对反应产率的影响，证明它们参与亚胺亲电子试剂的活化和关键异构化。