(2S,3aR,4R,5R,6R)-hexahydro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(phenylmethoxy)methyl]pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-methanol methanesulfonate | 631915-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,4R,5R,6R)-hexahydro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(phenylmethoxy)methyl]pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-methanol methanesulfonate
• CAS: 631915-25-8
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₇S
• 分子量: 553.676
• InChiKey: ZIUHLVYVUUMWFE-XZTOTZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,4R,5R,6R)-hexahydro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(phenylmethoxy)methyl]pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-methanol methanesulfonate 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(1S,2R,3R,6R,7aR)-hexahydro-1,2-bis(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]-1H-pyrrolizine-6-ol
  参考文献：
  名称：

  7-脱氧木麻黄碱的合成及糖苷酶抑制活性

  摘要：

  1,4-脱水-2,3,5-三-O-苄基-1-脱氧-1-亚氨基-D-阿拉伯糖醇N-氧化物（8）与烯丙醇的反应生成两种吡咯并的3.6：1混合物[1,2- b ]异恶唑衍生物13和14。主要的加合物13被转化为7-脱氧木麻黄碱（7），这是一种来自根霉菌的强力，特异性和竞争性淀粉葡糖苷酶抑制剂（见表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390248
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose oxime 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3aR,4R,5R,6R)-hexahydro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(phenylmethoxy)methyl]pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-methanol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  7-脱氧木麻黄碱的合成及糖苷酶抑制活性

  摘要：

  1,4-脱水-2,3,5-三-O-苄基-1-脱氧-1-亚氨基-D-阿拉伯糖醇N-氧化物（8）与烯丙醇的反应生成两种吡咯并的3.6：1混合物[1,2- b ]异恶唑衍生物13和14。主要的加合物13被转化为7-脱氧木麻黄碱（7），这是一种来自根霉菌的强力，特异性和竞争性淀粉葡糖苷酶抑制剂（见表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390248