dimethyl (2aR,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR)-5-methoxy-3-oxo-8,10-phenylmethylenedioxy-4-methylideneneperhydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate | 148113-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2aR,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR)-5-methoxy-3-oxo-8,10-phenylmethylenedioxy-4-methylideneneperhydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2aR,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR)-5-methoxy-3-oxo-8,10-phenylmethylenedioxy-4-methylideneneperhydronaphtho(1,8-bc:4,4a-c')difuran-5,10a-dicarboxylate
• CAS: 148113-84-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₀
• 分子量: 500.502
• InChiKey: NFODDBQFCKBRAL-ONHRMWFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2aR,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR)-5-methoxy-3-oxo-8,10-phenylmethylenedioxy-4-methylideneneperhydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate 在 zinc borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 dimethyl (2aR,3S,4R,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR)-3-hydroxy-5-methoxy-8,10-phenylmethylenedioxy-4-(phenylthiomethyl)perhydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  印度印za （Azadirachta Indica）的昆虫拒食剂化学（第15部分）：1印za素的降解研究导致C8C14键断裂。

  摘要：

  描述了一种新型的大环碳酸酯（5）的合成，其经历了碱介导的逆-Aldol反应以裂解C8 ＝ C14键，从而给出了高度官能化的十氢化萘单元（7）。该关键反应使得可以制备用于合成研究和生物学评估的其他衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80354-9
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2aR,4RS,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR)-5-methoxy-4-methyl-3-oxo-8,10-phenylmethylenedioxyperhydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate 在 吡啶 、 potassium hydride 、 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl (2aR,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR)-5-methoxy-3-oxo-8,10-phenylmethylenedioxy-4-methylideneneperhydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  印度印za （Azadirachta Indica）的昆虫拒食剂化学（第15部分）：1印za素的降解研究导致C8C14键断裂。

  摘要：

  描述了一种新型的大环碳酸酯（5）的合成，其经历了碱介导的逆-Aldol反应以裂解C8 ＝ C14键，从而给出了高度官能化的十氢化萘单元（7）。该关键反应使得可以制备用于合成研究和生物学评估的其他衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80354-9

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (Part 9): oxidative reactions of azadirachtin derivatives leading to C8-C14 bond cleavage.
  作者：Steven V. Ley、Peter J. Lovell、Stephen C. Smith、Anthony Wood

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80784-4

  日期：1991.10

  macrocyclic carbonate (4) was obtained by pyridinum chlorochromate oxidation of an azadirachtin derivative (3). This underwent efficient C8-C14 bond cleavage via a retro-Aldol reaction to give a highly functionalised decalin derivative (5) with potential for use in relay synthesis of azadirachtin.

  通过吡啶鎓氯铬酸对印za素衍生物（3）的氧化获得了一种新的大环碳酸酯（4）。这通过逆Aldol反应进行了有效的C8-C14键裂解，得到了高度功能化的十氢化萘衍生物（5），其潜力可用于印a素的继发合成。