碘正离子,苯基[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]- | 114820-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碘正离子,苯基[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]-
• 英文名称: Iodonium, phenyl[(trimethylsilyl)ethynyl]-
• 英文别名: phenyl(2-trimethylsilylethynyl)iodanium
• CAS: 114820-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ISi
• 分子量: 301.222
• InChiKey: QGFVJIZZRYIFQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘正离子,苯基[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]- 、 4-methyl-N-{2-(phenylethynyl)phenyl}benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-ethynyl-4-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的偶联和环加成：甲苯磺酰基酰胺的均相和Negishi偶联以及N-（邻乙炔基）苯基酰胺和芳基酰胺的分子内[4 + 2]环加成

  摘要：

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.082

文献信息

• Synthesis of Carbazoles from Ynamides by Intramolecular Dehydro Diels−Alder Reactions
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol050609a

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. A new approach to carbazoles and benzannulated carbazoles by means of intramolecular dehydro Diels-Alder reactions of ynamides is reported. By using this approach, carbazoles and benzo[b]-, tetrahydrobenzo[b]-, naphtho[1,2-b]-, naphtho[2,1-b]-, and dibenzo[a,c]carbazoles have been prepared in moderate-to-good yields.

  [反应：请参见文字]。报道了通过酰胺类的分子内脱氢Diels-Alder反应来制备咔唑和苯并二甲基咔唑的新方法。通过这种方法，已经制备了咔唑和苯并[b]-，四氢苯并[b]-，萘[1,2-b]-，萘[2,1-b]-和二苯并[a，c]咔唑中等至良好的产量。
• ——
  作者：Gema Domínguez、Luis Casarrubios、Javier Rodríguez-Noriega、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/1522-2675(200209)85:9<2856::aid-hlca2856>3.0.co;2-5

  日期：2002.9

  Syntheses of indoles and quinolines based upon the Pauson-Khand reaction is described. The starting materials are an aromatic ethynylenamine and ethynylallylamine, which are obtained via Sonogashira coupling. Also. an aromatic ynamine is used for an attempt to synthesize indole.