(S)-4-Benzyloxy-4-((2R,5S)-5-iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butyraldehyde | 167901-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxy-4-((2R,5S)-5-iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butyraldehyde
• 英文别名: (4S)-4-[(2R,5S)-5-(iodomethyl)oxolan-2-yl]-4-phenylmethoxybutanal
• CAS: 167901-94-2
• 化学式: C₁₆H₂₁IO₃
• 分子量: 388.245
• InChiKey: ODDGLJDYPKYRPT-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxy-4-((2R,5S)-5-iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butyraldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 [(2R,5R)-5-((S)-1-Benzyloxy-3-[1,3]dioxolan-2-yl-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Krueger-Velthusen; Juetten; Grigoriev, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 1, p. 34 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trityl 4-O-benzyl-2,3,6,7,8,9-hexadeoxy-D-erythro-non-8-enopyranose 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(S)-4-Benzyloxy-4-((2R,5S)-5-iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷的顺式2,5-二取代四氢呋喃：糖苷配基远程立体控制的新例子

  摘要：

  描述了一种基于乙缩醛环氧的邻近基团参与的立体选择性方法，用于从C6烯基支链吡喃糖苷制备高度可官能化的cis-2,5-二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02342-9

文献信息

• PYRANOSIDE ALKENE TEMPLATES FOR THE SYNTHESIS OF <i>CIS</i>-2,5-DISUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN SUBUNITS OF THE ACETOGENINS
  作者：Huiping Zhang、Darrin Dabideen、Galyna Pushchinska、David R. Mootoo

  DOI：10.1081/car-120014903

  日期：2002.1.10

  The iodoetherification reaction of t-butyl and trityl glycosides of C6 allylated-2,3-dideoxy-D-erythro- and D-threo-pyranosides was examined as part of a model study aimed at the synthesis of the 2,5-disubstituted tetrahydrofuran subunits found in the acetogenin group of natural products. In general, the t-butyl glycosides gave moderate, and the trityl derivatives, excellent stereoselectivity for the cis THF product.