(R)-ethyl cyclohexanone-2-(2-carboethoxy-ethyl)-2-carboxylate | 116831-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl cyclohexanone-2-(2-carboethoxy-ethyl)-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R)-1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 116831-08-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: MOARFWIGPLNCFT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-propylamino)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ando Kaori, Seo Wonjun, Tomioka Kiyoshi, Koga Kenji, Tetrahedron, 50 (1994) N 76, S 13081-13088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of optically active α,α-disubstituted β-keto esters via chiral β - enamino esters
  作者：André Guingant、Hedi Hammami

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82164-3

  日期：1991.1

  Michael addition of chiral β-enamino esters to MVK and acrylates promoted by Lewis acids (ZnCl2 MgBr2) or high pressure (11–14 Kbar) afforded, after hydrolytic work-up, α,α-disubstituted β-keto esters in good enantiomeric excesses.

  水解处理后，路易斯酸（ZnCl 2 MgBr 2）或高压（11-14 Kbar）促进的MVK和丙烯酸酯的手性β-烯胺酯的迈克尔加成反应，得到了良好的α，α-二取代β-酮酯对映体过量。
• Catalytic asymmetric Michael reactions promoted by the La-Na-BINOL complex (LSB). Enantioface selection on Michael donors
  作者：Hiroaki Sasai、Eita Emori、Takayoshi Arai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01156-2

  日期：1996.7

  LSB can efficiently promote catalytic asymmetric Michael reactions in CH2Cl2, inducing high enantiomeric excesses on the Micheal donor side. The multifunctional character of LSB appears to give rise to high stereoselectivity, offering the most efficient asymmetric reaction of its type.

  LSB可以有效地促进CH 2 Cl 2中的催化不对称Michael反应，从而在Micheal供体侧诱导高对映体过量。LSB的多功能特性似乎引起了高立体选择性，从而提供了其类型中最有效的不对称反应。
• Chlorotrimethylsilane promoted asymmetric Michael reaction of chiral enamines of α-alkyl β-keto esters
  作者：Kiyoshi Tomioka、Wonjun Seo、Kaori Ando、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96933-8

  日期：——

  By the promotion of chlorotrimethylsilane, asymmetric Michael reaction of the chiral enamines (2) of α-alkyl β-keto esters (1) with methyl vinyl ketone and ethyl acrylate proceeded to afford, after hydrolysis, either enantiomer of the corresponding adducts (4) in a good enantioselectivity.

  通过促进三甲基氯硅烷的反应，α-烷基β-酮酸酯（1）的手性烯胺（2）与甲基乙烯基酮和丙烯酸乙酯的不对称迈克尔反应在水解后继续提供相应加合物的对映异构体（4）。具有良好的对映选择性。
• Stereoselective reactions. XXIV. Chlorotrimethylsilane promoted asymmetric Michael reaction of chiral lithioenamines derived from α-alkyl β-keto esters
  作者：Kaori Ando、Wonjun Seo、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89317-0

  日期：1994.1

  Chlorotrimethylsilane promoted asymmetric Michael reaction of the chiral lithioenamines derived from α-alkyl β-keto esters and (S)-valine tert-butyl ester is described. Complementary asymmetric syntheses producing either enantiomers from the same starting material have been realized by changing the solvent system. That is, the lithioenamines react with methyl vinyl ketone or ethyl acrylate in THF in

  描述了氯三甲基硅烷促进衍生自α-烷基β-酮酯和（S）-缬氨酸叔丁酯的手性硫代亚胺的不对称迈克尔反应。通过改变溶剂体系已经实现了从相同的原料生产对映异构体的互补不对称合成。也就是说，硫代烯胺在氯三甲基硅烷的存在下，与甲基乙烯基酮或丙烯酸乙酯在THF中反应，水解后可得到57-90％ee的迈克尔加合物。另一方面，使用甲苯-HMPA作​​为溶剂体系而不是THF进行反应，可得到对应的对映体，其对映体纯度为41-77％ee。
• Synthesis of optically active michael adducts via chiral enamines
  作者：Henri Brunner、J�rg Kraus、Hans-J�rgen Lautenschlager

  DOI：10.1007/bf00809268

  日期：1988.10