3-(2-Hydroxyethoxy)-2-pentendisaeure-dimethylester | 82958-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-Hydroxyethoxy)-2-pentendisaeure-dimethylester
• 英文别名: dimethyl 3-(2-hydroxyethoxy)pent-2-enedioate
• CAS: 82958-28-9
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: BATRHDQTYQOERG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环-2,2-二乙酸二甲酯 、 lithio potassio acetone 以19%的产率得到1-<2-Acetyl-3-hydroxy-5-(2-hydroxyethoxy)phenyl>-2-propanon
  参考文献：
  名称：

  从常见的β-聚羰基前体短程仿生合成拟南芥生物碱的异喹啉和萘部分

  摘要：

  二酮（8）和（11）是拟南芥生物碱生物合成模型合成的关键中间体，每个仅一步制备，并转化为（1）和（2）的异喹啉和萘部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87246-9

文献信息

• Acetogenine Isochinolin-Alkaloide, 6. Aufbau und Cyclisierung zentral modifizierter ß-Pentaketone: Synthese monocyclischer Isochinolinalkaloid-Vorstufen
  作者：Gerhard Bringmann

  DOI：10.1002/jlac.198519851102

  日期：1985.11.12

  Biosynthese acetogeniner Isochinolin-Alkaloide, die Cyclisierung des freien ß-Pentaketons 1a zu den monocyclischen Intermediaten 2 und 3a, wird präparativ nachvollzogen. Die hierzu erforderlichen, am mittleren Kohlenstoffatom modifizierten Polyketone 6 werden auf zwei voneinander unabhängigen Wegen dargestellt, zum einen durch Ozonolyse geeignet substituierter Dihydroindane wie 10 und 11, zum anderen durch

  制备乙酸的异喹啉生物碱仍处于推测性生物合成的中心步骤，即游离β-戊酮1a环化成单环中间体2和3a。为此需要在中间碳原子上改性的聚酮6，其以两种独立的方式生产，一方面通过臭氧分解适当地取代的二氢茚满（例如10和11），另一方面通过与酯的双酯缩合而制得。丙酮二价阴离子14在这里首次合成使用。与主体1a本身相反，可以使用改性聚酮6环化成单核二酮2和3。因此，位于中心的保护基团控制环化的方向，但同时也控制形成的芳族化合物的氧合度。