1-Methoxy-4-(3-methoxy-cyclohex-1-enyl)-benzene | 135068-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Methoxy-4-(3-methoxy-cyclohex-1-enyl)-benzene
• 英文别名: 4′,5-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,1′-biphenyl
• CAS: 135068-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: AAIPFTPLUCDAQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-enol 、 N-benzyl-N-methylacetamide dimethylacetal 以13%的产率得到1-Methoxy-4-(3-methoxy-cyclohex-1-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Bauermeister, Sieglinde; Gouws, Izebrandt D.; Strauss, Heinrich F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 561 - 565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence for a Sigmatropic and an Ionic Pathway in the Winstein Rearrangement
  作者：Amy A. Ott、Mary H. Packard、Manuel A. Ortuño、Alayna Johnson、Victoria P. Suding、Christopher J. Cramer、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00961

  日期：2018.8.3

  The spontaneous rearrangement of allylic azides is thought to be a sigmatropic reaction. Presented herein is a detailed investigation into the rearrangement of several allylic azides. A combination of experiments including equilibrium studies, kinetic analysis, density functional theory calculations, and selective 15N-isotopic labeling are included. We conclude that the Winstein rearrangement occurs

  烯丙基叠氮化物的自发重排被认为是σ反应。本文提出了对几种烯丙基叠氮化物的重排的详细研究。包括平衡研究，动力学分析，密度泛函理论计算和选择性15 N同位素标记在内的实验组合。我们得出的结论是，在大多数情况下，Winstein重排都是通过假定的σ路径发生的。但是，观察到某些环状烯丙基叠氮化物的消旋化。提供了对该过程的动力学分析，其支持了先前未描述的离子途径。