(R)-3-(3-methoxycarbonylphenyl)cyclohexanone | 1586774-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(3-methoxycarbonylphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: methyl 3-[(1R)-3-oxocyclohexyl]benzoate
• CAS: 1586774-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: VIJGGEICJSMVSY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-甲氧基羰基苯硼酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(R)-3-(3-methoxycarbonylphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  用于广泛不对称催化的特权膦基金属-有机框架

  摘要：

  合成了一种基于 BINAP 衍生的二羧酸盐接头 BINAP-MOF 的坚固且多孔的 Zr 金属有机骨架 (MOF)，并用 Ru 和 Rh 配合物进行合成后金属化，为重要的有机转化提供高度对映选择性的催化剂。Rh 功能化的 MOF 不仅具有高度的对映选择性（高达 >99% ee），而且活性是均相对照的 3 倍。XAFS 研究表明，Ru 功能化的 MOF 包含与均相 Ru 配合物具有相同配位环境的 Ru-BINAP 预催化剂。合成后金属化的 BINAP-MOF 提供了一系列通用的单中心固体催化剂，用于催化广泛的不对称有机转化，包括将芳基和烷基加成到 α、

  DOI：

  10.1021/ja500090y

文献信息

• Chiral ligand-based metal-organic frameworks for broad-scope asymmetric catalysis
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10118169B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on chiral phosphine-, chiral oxazoline-, chiral pyridine-, and chiral diene-derived organic bridging ligands were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors such as Ru and Rh complexes. The metal complexes could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations, including the addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones and alkimines, the hydrogenation of substituted alkene and carbonyl compounds, and cyclization reactions. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  合成了基于手性膦、手性噁唑啉、手性吡啶和手性二烯衍生有机桥接配体的金属有机框架（MOFs）组合物，然后用金属前体（如 Ru 和 Rh 复合物）进行合成后金属化。金属配合物也可以直接加入 MOFs 中。这些 MOFs 提供了可回收和可重复使用的多功能单位固体催化剂系列，可用于催化各种不对称有机转化，包括芳基硼酸与 α、β-不饱和酮和烷胺的加成、取代烯烃和羰基化合物的氢化以及环化反应。固体催化剂还可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• CHIRAL LIGAND-BASED METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR BROAD-SCOPE ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20170173572A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on chiral phosphine-, chiral oxazoline-, chiral pyridine-, and chiral diene-derived organic bridging ligands were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors such as Ru and Rh complexes. The metal complexes could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations, including the addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones and alkimines, the hydrogenation of substituted alkene and carbonyl compounds, and cyclization reactions. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.