4,11-bis(4-methylbenzyl)-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane | 1447465-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,11-bis(4-methylbenzyl)-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane
• CAS: 1447465-10-2
• 化学式: C₂₈H₄₂N₄
• 分子量: 434.668
• InChiKey: MKXKKNIBYOMKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-bis(4-methylbenzyl)-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,4,8,11-四氮杂双环[6.6.2]十六烷
  参考文献：
  名称：

  乙二醛桥联四氮杂大环化合物的单-和双烷基化的机械化学。

  摘要：

  1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环素）和1,4,8,11-四氮杂环十四烷（环素）的乙二醛桥联的双氨基四氮杂大环衍生物可以被N-官能化以引入配位基团或与生物分子缀合。在这里，我们提出了一种使用机械化学的改进的N-官能化方法，与传统的合成途径相比，该方法减少了反应时间。使六种烷基卤化物与环素和环己基二酰胺衍生物以各种比例反应，以形成单官能和双官能的季铵盐。跨桥Cyclam是CB-TE2A的关键中间体，CB-TE2A是64位正电子发射断层扫描医学成像中常用的螯合剂铜是使用非常规合成方法（研磨和微波加热）合成的，中间产物的特征是2D NMR和单晶XRD。从Cyclam合成CB-TE2A的总时间可以从常规合成所需的35天缩短到5天。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02464
• 作为产物：
  描述：

  5a,10a-bis(4-methylbenzyl)tetradecahydro-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrene-5a,10a-diium bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4,11-bis(4-methylbenzyl)-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  乙二醛桥联四氮杂大环化合物的单-和双烷基化的机械化学。

  摘要：

  1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环素）和1,4,8,11-四氮杂环十四烷（环素）的乙二醛桥联的双氨基四氮杂大环衍生物可以被N-官能化以引入配位基团或与生物分子缀合。在这里，我们提出了一种使用机械化学的改进的N-官能化方法，与传统的合成途径相比，该方法减少了反应时间。使六种烷基卤化物与环素和环己基二酰胺衍生物以各种比例反应，以形成单官能和双官能的季铵盐。跨桥Cyclam是CB-TE2A的关键中间体，CB-TE2A是64位正电子发射断层扫描医学成像中常用的螯合剂铜是使用非常规合成方法（研磨和微波加热）合成的，中间产物的特征是2D NMR和单晶XRD。从Cyclam合成CB-TE2A的总时间可以从常规合成所需的35天缩短到5天。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02464

文献信息

• Rapid synthesis of cross-bridged cyclam chelators for copper(II) complex formation
  作者：Jon D. Silversides、Benjamin P. Burke、Stephen J. Archibald

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.013

  日期：2013.6

  Abstract Copper(II) complexes of 1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane (cross-bridged cyclam) derived chelators show high kinetic stability relative to less rigid non-bridged azamacrocyclic chelators and have applications as radiopharmaceuticals in PET imaging. Rapid synthesis of two novel bis-benzyl cross-bridged cyclam derivatives was achieved in 24 h compared to the typical synthesis times,

  摘要 1,4,8,11-四氮杂双环[6.6.2]十六烷（交叉桥接环己基酰胺）衍生螯合剂的铜(II)配合物相对于刚性较低的非桥连氮杂大环螯合剂显示出较高的动力学稳定性，并在PET中用作放射性药物成像。与典型的合成时间（14 到 30 天）相比，在 24 小时内实现了两种新型双苄基交叉桥接环链菌素衍生物的快速合成。报告了铜 (II) 与 1,3-二溴苄基和甲苯基衍生物的配合物的 X 射线晶体结构，揭示了不同的配体配位环境。两种结构均显示四氮杂大环的四齿配位，1,3-二溴苄基衍生物沿 N-Cu-N 轴轴向伸长（Cu-N 距离：轴向 av. 2.48(8) A，赤道 av. 2.081(7) A ）。