(E)-2-(methoxymethyl)-1,5-di-o-tolylpent-2-en-4-yn-1-one | 1343516-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(methoxymethyl)-1,5-di-o-tolylpent-2-en-4-yn-1-one
• CAS: 1343516-42-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: HAGUEBMZNJCUHW-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 哌啶 、 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2-(methoxymethyl)-1,5-di-o-tolylpent-2-en-4-yn-1-one 、 (E)-2-(methoxymethyl)-1,5-di-o-tolylpent-2-en-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iron(II) Chloride Catalyzed Alkylation of Propargyl Ethers: Direct Functionalization of an sp³ C-H Bond Adjacent to Oxygen

  摘要：

  在温和反应条件下，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为氧化剂，铁(II)氯化物催化实现了炔丙基醚中与氧相邻的sp³ C-H键的直接烷基化。该反应顺利进行，多种1,3-二酮类化合物以中等收率生成β-二羰基醚。在没有1,3-二酮的情况下，使用铁(III)氯化物和DDQ生成亚胺酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260131