4-bromo-1,3-dichloro-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-9-oxo-6,9-dihydro-5H-pyrido[4,3-c]azepine-8-carboxylic acid ethyl ester | 815618-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-bromo-1,3-dichloro-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-9-oxo-6,9-dihydro-5H-pyrido[4,3-c]azepine-8-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 815618-83-8
• 化学式: C₂₁H₁₉BrCl₂N₂O₅
• 分子量: 530.202
• InChiKey: QRUZTXQZJQQLJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,3-dichloro-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-9-oxo-6,9-dihydro-5H-pyrido[4,3-c]azepine-8-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[7-bromo-6-[3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidin-1-yl]-4-chloro-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-2H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-yl]-3-hydroxyacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在尝试合成吡啶并ze庚酮羧酸时遇到的重排。

  摘要：

  尝试通过标准方法合成吡啶基ze庚酮羧酸（如33）仅导致异常和意想不到的重排产物。尝试通过六元环的扩环和羟醛环的闭合来形成七元环。在每种情况下，主要产品都是由于未检测到所需产品而对原料进行了重排而产生的。最终，制备了吡啶并ze庚酮乙酯的异构体。然而，尝试皂化导致了另一种异常的重新排列。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0481378
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,6-dichloro-4-(chloromethyl)nicotinamide 在 草酰氯 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 magnesium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-bromo-1,3-dichloro-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-9-oxo-6,9-dihydro-5H-pyrido[4,3-c]azepine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在尝试合成吡啶并ze庚酮羧酸时遇到的重排。

  摘要：

  尝试通过标准方法合成吡啶基ze庚酮羧酸（如33）仅导致异常和意想不到的重排产物。尝试通过六元环的扩环和羟醛环的闭合来形成七元环。在每种情况下，主要产品都是由于未检测到所需产品而对原料进行了重排而产生的。最终，制备了吡啶并ze庚酮乙酯的异构体。然而，尝试皂化导致了另一种异常的重新排列。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0481378