benzyl N-(diphenylmethylene)-L-threoninate | 172325-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(diphenylmethylene)-L-threoninate
• 英文别名: N-diphenylmethylene-threonine benzyl ester；benzyl (2S,3R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 172325-01-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: QALLXZVMAHPRCQ-GCJKJVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(diphenylmethylene)-L-threoninate 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-[(1R,2S)-2-(benzhydrylidene-amino)-2-benzyloxycarbonyl-1-methyl-ethoxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glucuronidation of serine and threonine

  摘要：

  The synthesis of N-diphenylmethylene-O-(methyl(2,3,4-triO-acetyl)-beta-D-glucuronosyl)-threonine benzyl ester (2) and N-diphenylmethylene-O-(methyl(2,3,4-tri-O-acetyl)-alpha/beta-D-glucuronosyl)-serine benzyl ester (3) by Hanessian's modification of the Koenigs-Knorr reaction is presented. Highly nucleophilic benzophenone Schiff bases are used for the protection of the N-moiety of serine and threonine.

  DOI：

  10.1007/bf00807605
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl N-(diphenylmethylene)-L-threoninate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸和苏氨酸席夫碱酯在BF3·Et2O存在下与β-端基过乙酸酯反应生成β-糖苷

  摘要：

  据报道，利用活化的席夫碱糖基受体对L-丝氨酸和L-苏氨酸的糖基化进行了改进的方法，这是已公开方法的较便宜且更有效的替代方法。使L-丝氨酸或L-苏氨酸苄基酯盐酸盐与CH 3 CN中的二芳基酮亚胺双-（4-甲氧基苯基）-甲亚胺在室温下反应，以优异的产率形成更具亲核性的席夫碱3a和3b。如1 H NMR所示，这些席夫碱在CDCl3中表现出环链互变异构现象。希夫碱3a和3b充当糖基受体，在室温下与简单的过乙酸乙酸供体反应，并以BF3·OEt2促进，以优异的收率和纯度提供相应的L-丝氨酸和L-苏氨酸O-连接的糖苷。二肽酯Schiff碱Ar2C = N-Ser-Val-OCH3 3e也反应生成β-糖苷，收率极高，且没有差向异构化。用微波辐射，反应在2至5分钟内完成。为了进一步研究该反应，研究了经典的AgOTf促进的D-吡喃葡萄糖基，乳糖基和麦芽糖基溴化物的Koenigs-Knorr反应，提供了35％至

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.508295

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of O-Linked Glycopeptide Analogues of Enkephalin
  作者：Scott A. Mitchell、Matt R. Pratt、Victor J. Hruby、Robin Polt

  DOI：10.1021/jo005712m

  日期：2001.4.1

  The synthesis of 18 N-alpha -FMOC-amino acid glycosides for solid-phase glycopeptide assembly is reported. The glycosides were synthesized either from the corresponding O'Donnell Schiff bases or from N-alpha -FMOC-amino protected serine or threonine and the appropriate glycosyl bromide using Hanessian's modification of the Koenigs-Knorr reaction. Reaction rates of D-glycosyl bromides (e.g., acetobromoglucose) with the L- and D-forms of serine and threonine are distinctly different and can be rationalized in terms of the steric interactions within the two types of diastereomeric transition states for the D/L and D/D reactant pairs. The N-alpha -FMOC-protected glycosides [monosaccharides Xyl, Glc, Gal, Man, GlcNAc, and GalNAc; disaccharides Gal-beta (1-4)-Gle (lactose), Glc-beta-(1-4)-Glc (cellobiose), and Gal-alpha (1-6)-Glc (melibiose)] were incorporated into 22 enkephalin glycopeptide analogues. These peptide opiates bearing the pharmacophore H-Tyr-c[DCys-Gly-PheDCys]- were designed to probe the significance of the glycoside moiety and the carbohydrate-peptide linkage region in blood-brain barrier (BBB) transport, opiate receptor binding, and analgesia.