[(2S,4S,5S)-4-((Z)-6-Iodo-hex-3-ene-1,5-diynyl)-4,5-dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol | 146758-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: [(2S,4S,5S)-4-((Z)-6-Iodo-hex-3-ene-1,5-diynyl)-4,5-dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
• CAS: 146758-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₄
• 分子量: 362.164
• InChiKey: UAFPFHXZMYMSLJ-BCJLQMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,5S)-4-((Z)-6-Iodo-hex-3-ene-1,5-diynyl)-4,5-dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol 以62%的产率得到(2S,4S,5S)-4-((Z)-6-Iodo-hex-3-ene-1,5-diynyl)-4,5-dimethoxy-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an oxabicyclo[7.2.1] enediyne from a furanoside derivative

  摘要：

  Oxabicyclo[7.2.1]enediyne 17 containing a potential cleavage site was prepared from the epoxide 5. A key step of the sequence is an intramolecular Nozaki reaction of 16 to give 17.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60810-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-dihydro-furan-3-one 在 钯 吗啉 、 四丁基氟化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [(2S,4S,5S)-4-((Z)-6-Iodo-hex-3-ene-1,5-diynyl)-4,5-dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an oxabicyclo[7.2.1] enediyne from a furanoside derivative

  摘要：

  Oxabicyclo[7.2.1]enediyne 17 containing a potential cleavage site was prepared from the epoxide 5. A key step of the sequence is an intramolecular Nozaki reaction of 16 to give 17.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60810-9