3-(1-cyclopentenyl)furan | 115754-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(1-cyclopentenyl)furan
• 英文别名: 1-(3-furyl)cyclopentene；3-(cyclopenten-1-yl)furan
• CAS: 115754-79-5
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: BSJNOFHDVVAIEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 3.0 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-cyclopentenyl)furan 在 sodium hydroxide 、 hydroborating reagents 、 双氧水 作用下， 生成 trans-3-(2-hydroxycyclopentyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Mass spectra of some 2- and 3-cycloalkenylfurans and -cycloalkenylthiophenes and their oxyderivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/oms.1210221206
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 环戊酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-(1-cyclopentenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。11. 硼氢化。82. 1-杂芳基环烯烃与 Monoisopinocampheylborane 的不对称硼氢化反应。对映体纯度极高的反式-2-杂芳基环烷基硼酸酯和衍生醇的合成

  摘要：

  系统地研究了代表性 1-杂芳基环烯烃与单异松蒎基硼烷 (IpcBH2) 的硼氢化反应，以确定硼氢化反应过程中的不对称诱导程度。1-杂芳基环戊烯与 IpcBH2 在 -25 °C 下的硼氢化反应顺利进行，得到相应的二烷基硼烷。这些二烷基硼烷用乙醛处理然后氧化，得到相应的 85-86% ee 的反式-2-杂芳基环烷醇。类似地，1-杂芳基环己烯在用 IpcBH2 进行硼氢化反应后，再进行乙醛处理和氧化，得到相应的醇（约 10 毫升）。90% EE。衍生自 1-杂芳基环戊烯和 IpcBH2 的二烷基硼烷或烷基硼酸可以重结晶以提供接近 100% ee 的材料。从这样的二烷基硼烷或烷基硼酸，相应的硼酸盐约。制备并分离了 100% ee。这些被证明是用于有机合成的高度通用的合成中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.93

文献信息

• BROWN, HERBERT C.;GUPTA, ASHOK K.;PRASAD, J. V. N. VARA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 1, 93-100
  作者：BROWN, HERBERT C.、GUPTA, ASHOK K.、PRASAD, J. V. N. VARA

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Synthesis via Organoboranes. 11. Hydroboration. 82. Asymmetric Hydroboration of 1-Heteroarylcycloalkenes with Monoisopinocampheylborane. Synthesis of<i>trans</i>-2-Heteroarylcycloalkyl Boronates and Derived Alcohols of Very High Enantiomeric Purity
  作者：Herbert C. Brown、Ashok K. Gupta、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1246/bcsj.61.93

  日期：1988.1

  The hydroboration of representative 1-heteroarylcycloalkenes with monoisopinocampheylborane (IpcBH2) was investigated systematically to establish the degree of asymmetric induction during hydroboration. The hydroboration of 1-heteroarylcyclopentene with IpcBH2 at −25 °C proceeded cleanly to afford the corresponding dialkylboranes. These dialkylboranes, upon treatment with acetaldehyde and then oxidation

  系统地研究了代表性 1-杂芳基环烯烃与单异松蒎基硼烷 (IpcBH2) 的硼氢化反应，以确定硼氢化反应过程中的不对称诱导程度。1-杂芳基环戊烯与 IpcBH2 在 -25 °C 下的硼氢化反应顺利进行，得到相应的二烷基硼烷。这些二烷基硼烷用乙醛处理然后氧化，得到相应的 85-86% ee 的反式-2-杂芳基环烷醇。类似地，1-杂芳基环己烯在用 IpcBH2 进行硼氢化反应后，再进行乙醛处理和氧化，得到相应的醇（约 10 毫升）。90% EE。衍生自 1-杂芳基环戊烯和 IpcBH2 的二烷基硼烷或烷基硼酸可以重结晶以提供接近 100% ee 的材料。从这样的二烷基硼烷或烷基硼酸，相应的硼酸盐约。制备并分离了 100% ee。这些被证明是用于有机合成的高度通用的合成中间体。
• Mass spectra of some 2- and 3-cycloalkenylfurans and -cycloalkenylthiophenes and their oxyderivatives
  作者：Arlene P. Rothwell、Karl V. Wood、Ashok K. Gupta、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1002/oms.1210221206

  日期：1987.12