(2R)-2-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)-2-dimethylamino-4-enoic acid (-)-8-phenylmenthol ester | 1088481-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)-2-dimethylamino-4-enoic acid (-)-8-phenylmenthol ester
• CAS: 1088481-66-6
• 化学式: C₃₅H₄₉NO₄
• 分子量: 547.778
• InChiKey: CPHFNOSGOJWEJB-ZSQWICHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-{(S)-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)[(-)-8-phenylmenthyloxycarbonyl]methyl}-N,N-dimethylammonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2R)-2-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)-2-dimethylamino-4-enoic acid (-)-8-phenylmenthol ester
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的Stevens和Sommelet-Hauser重排，合成旋光活性α-季α-芳基氨基酸衍生物的新合成路线。

  摘要：

  N-烯丙基α-芳基氨基酸衍生的铵盐的Stevens重排和N-苄基α-烷基氨基酸衍生的铵盐的Sommelet-Hauser重排显示出非对映选择性非常高的水平。这项工作中提出的方法提供了新的途径来制备光学活性的α-季α-芳基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b811162f