4-(selenocyanatomethyl)benzonitrile | 102637-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(selenocyanatomethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Cyanobenzylselenocyanate；(4-cyanophenyl)methyl selenocyanate
• CAS: 102637-16-1
• 化学式: C₉H₆N₂Se
• 分子量: 221.12
• InChiKey: NIRIAPHTKGPBTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(selenocyanatomethyl)benzonitrile 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-carbonitrile-{[(trifluoromethyl)selenite]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硒氧化物：（杂）芳烃 C-H 三氟甲基硒化的亲电子试剂

  摘要：

  三氟甲基硒基(CF 3 Se)由于其高Hansch亲油性参数和强吸电子效应而成为合成化学中新兴的氟化基团。三氟甲基硒化受到有限合成方法和相关试剂的阻碍。在此，我们设计并合成了新的亲电子三氟甲基硒化试剂三氟甲基硒氧化物，该试剂易于制备和处理，对水分或空气不敏感。硒氧化物成功地应用于一系列（杂）芳烃的无金属 C-H 三氟甲基硒化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00916
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 potassium selenocyanate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(selenocyanatomethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅法从有机芥子酸酯中合成芳基和烷基的单氟甲基硒醚

  摘要：

  描述了使用KSeCN和ICFH 2通过一锅多步合成进行芳基和烷基卤化物单氟甲基硒化的第一种实际可行的方法。获得了良好的收率和广泛的官能团相容性。成功制备单氟甲基硒化的类药物化合物具有良好的实用性。该协议提供了许多新的单氟甲基硒醚，这将加速此类化合物在生命科学领域的使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900480

文献信息

• Multistep Synthesis of Organic Selenides under Visible Light Irradiation: A Continuous-Flow Approach
  作者：Adrián A. Heredia、Silvia M. Soria-Castro、Willber D. Castro-Godoy、Ignacio D. Lemir、Martín López-Vidal、Fabricio R. Bisogno、Juan E. Argüello、Gabriela Oksdath-Mansilla

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00548

  日期：2020.4.17

  The potential application of multistep continuous-flow systems has had a great impact on the syntheses of active pharmaceutical ingredients, natural products, and commodity chemicals. In this report, the highly efficient combination of a chemical reduction and a photochemical Csp2–H activation reaction for selenylation of biologically relevant electron-rich arenes was achieved by means of a continuous-flow

  多步连续流系统的潜在应用对活性药物成分，天然产物和日用化学品的合成产生了巨大影响。在此报告中，化学还原和光化学C sp 2的高效组合用于生物相关的富电子芳烃的硒化反应的-H活化反应是通过连续流动过程实现的。首先，通过Rongalite还原了烷基和芳基硒氰酸酯，得到了相应的二硒化物。第二，Se-Se键的光活化导致富电子芳烃的硒化，这两个步骤都从良好的产率到优异的产率。在所有情况下，与间歇反应条件相比，反应时间都缩短了，分离的收率提高了。此外，即使在还原和光氧化转化相结合的情况下，以多步连续流顺序连接两个反应也是可能的。
• Highly chemoselective synthesis of functionalized diselenides from alkyl halides using benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate
  作者：Kandikere R. Prabhu、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/a701512g

  日期：——

  A variety of functionalized selenocyanates generated in situ from the corresponding alkyl halides undergo a facile reductive coupling on treatment with benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 1 under very mild conditions to give the corresponding diselenides in very good yields.

  多种功能化的硒氰酸酯可以通过相应的烷基卤化物原位生成，并在非常温和的条件下与四硫钼酸铵（benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 1）反应，发生简便的还原偶联反应，从而以很好的产率生成相应的二硒化物。
• 一种亲电三氟甲硒基试剂、制备方法及其应用
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN114605299B

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明公开了一种亲电三氟甲硒基试剂、制备方法及其应用。本发明提供了一种亲电三氟甲硒基试剂1，其中，X为氰基、三氟甲基、氢原子中的一种，还提供了亲电三氟甲硒基试剂1的制备方法，其包括以下步骤：在有机溶剂中，将化合物1a与间氯过氧苯甲酸(m‑CPBA)进行如下所示的反应，得到亲电三氟甲硒基试剂1即可。本发明还提供了亲电三氟甲硒基试剂1与芳烃和杂芳烃的三氟甲硒基化反应得到含三氟甲硒基的化合物。本发明的亲电三氟甲硒基试剂1反应效率高、反应条件温和、底物适用范围广泛、生产成本低，适合工业化生产。
• Nucleophilic Selenocyanation from Selenium Dioxide and Malononitrile
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/a-1938-2443

  日期：2023.2

  The first nucleophilic selenocyanation from selenium dioxide and malononitrile is described. This methodology produced a wide variety of selenocyanates from halides in moderate to excellent yields under mild conditions, highlighting the versatility and usefulness of this new source of nucleophilic selenocyanation.

  描述了由二氧化硒和丙二腈进行的第一次亲核硒氰化反应。该方法在温和条件下以中等至优异的产率从卤化物中生产出多种硒氰酸酯，突出了这种新的亲核硒氰化来源的多功能性和实用性。
• Degrand, Chantal; Prest, Rita; Nour, Mohamed, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 201 - 210
  作者：Degrand, Chantal、Prest, Rita、Nour, Mohamed

  DOI：——

  日期：——