dimethyl (2S,4R)-N-phthaloyl-4-iodoglutamate | 160510-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,4R)-N-phthaloyl-4-iodoglutamate
• 英文别名: dimethyl (2S,4R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-iodopentanedioate
• CAS: 160510-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₆
• 分子量: 431.184
• InChiKey: NCVRMZUWNLQOAE-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  501.505±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.746±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,4R)-N-phthaloyl-4-iodoglutamate 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 dimethyl (2S,4S)-N-phthaloyl-4-iodoglutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 4-Haloglutamates

  摘要：

  介绍了基于 N-邻苯二甲酰基谷氨酸的溴化和非对映异构体的分离，合成 4-溴-和 4-碘-N-邻苯二甲酰基谷氨酸的立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25614
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,4S)-N-phthaloyl-4-iodoglutamate 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 dimethyl (2S,4R)-N-phthaloyl-4-iodoglutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 4-Haloglutamates

  摘要：

  介绍了基于 N-邻苯二甲酰基谷氨酸的溴化和非对映异构体的分离，合成 4-溴-和 4-碘-N-邻苯二甲酰基谷氨酸的立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25614

文献信息

• Nucleophilic substitution of halogen in 4-halo derivatives of glutamic acid
  作者：V. P. Krasnov、M. A. Koroleva、G. L. Rusinov

  DOI：10.1007/bf01435778

  日期：1996.3

  relative reactivity of the diastereomers were found in various solvents, which made it possible to perform the desired synthesis of products of diastereomeric substitution. kg]Key words kw]glutamic acid kw]diastereoselectivity kw]nucleophilic substitution kw]reaction rate constant kw]high pressure.

  在高压下研究了非对映异构二烷基 N-邻苯二甲酰基-4-卤代谷氨酸盐与对茴香胺的反应，并进一步证实了反应的确切SN2 机制。在各种溶剂中发现了非对映体相对反应性的定量参数，这使得可以进行非对映体取代产物的所需合成。kg]关键词kw]谷氨酸kw]非对映选择性kw]亲核取代kw]反应速率常数kw]高压。