2-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl)malononitrile | 119752-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]propanedinitrile
• CAS: 119752-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: IPWULTFZEDBYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄烯)丙二腈 、 烯丙基三甲基硅烷 在 菲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到2-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Dual Regioselectivity in the Photoallylation of Electron-Deficient Alkenes by Allylic Silanes

  摘要：

  1-芳基-2,2-二氰基乙烯与烯丙基硅烷在菲存在下进行光反应，以高产率生成4-芳基-5,5-二氰基-1-戊烯。在该光反应中，烯丙基被区域选择性地引入氰基的β位。相反，亚烷基丙二腈与烯丙基硅烷的光反应得到在α位上烯丙基化为氰基的产物及其还原产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1507

文献信息

• Conjugate allylation reactions of alkylidene malononitriles mediated by NHC-ligated palladium catalysts
  作者：Joshua D. Waetzig、Elizabeth C. Swift、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.061

  日期：2009.4

  Conjugate allylation of malononitriles is reported using catalytic N-heterocyclic carbene-ligated palladium complexes. This conjugate allylation reaction yields a variety of monoallylated products. These results contrast the bis-allylation of malononitriles using other palladium-based catalysts. This reaction tolerates a wide variety of functional groups including aryl groups, heteroaromatics, and aliphatic substituents to provide the desired products in good to excellent yields. Derivativation of the monoallylation products to form a triamino pyrimidine is demonstrated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MIZUNO, KAZUHIKO;IKEDA, MUNEHIRO;OTSUJI, YOSHIO, CHEM. LETT.,(1988) N 9, C. 1507-1510
  作者：MIZUNO, KAZUHIKO、IKEDA, MUNEHIRO、OTSUJI, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——