2,6,10-tri-tert-butyl-12-hydroxydibenzo[cd,mn]pyrene-4,8-dione | 947726-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,6,10-tri-tert-butyl-12-hydroxydibenzo[cd,mn]pyrene-4,8-dione
• 英文别名: 5,11,17-Tritert-butyl-22-hydroxyhexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-1(20),2,4,6,9(21),10,12,15,17,19(22)-decaene-8,14-dione
• CAS: 947726-66-1
• 化学式: C₃₄H₃₄O₃
• 分子量: 490.642
• InChiKey: VIXTZRRVNYWULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10-tri-tert-butyl-12-hydroxydibenzo[cd,mn]pyrene-4,8-dione 在 吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 tetrabutylammonium {2,6,10-tri-tert-butyl-4,8-bis(dicyanomethylidene)-4H,8H-dibenzo[cd,mn]pyren-12-yl}-dicyanomethylate
  参考文献：
  名称：

  具有极高氧化还原活性的空气稳定中性π自由基：具有三重对称性的双氰基亚甲基取代的三角烯

  摘要：

  自由基活性：氧化还原活性空气稳定的中性π自由基（1 。）与三重对称导入到3二个氰基的trianguleneπ骨架代替的氧原子TOT 。被设计，合成和表征（见图）。这种化学修饰的增强的电子接受能力和扩展的π电子体系产生了非常小的SOMO-LUMO间隙，并显着降低了边界轨道能量，从而导致氧化还原阶段显着增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201203755
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-(5-tert-butyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1,1-diyl)bis(5-tert-butylbenzoic acid) 在 硫酸 、 铜 作用下， 反应 1.5h， 以64%的产率得到2,6,10-tri-tert-butyl-12-hydroxydibenzo[cd,mn]pyrene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  供体-受体分子三角形

  摘要：

  在第51届布尔根斯托克会议上致敬保罗·诺切尔（Paul Knochel）教授 抽象的 描述了五个供体-受体分子的合成和光电性能，该分子具有由六个类似等边三角形的稠合苯环组成的电子受体单元。这些分子“三角形”是由简单的构建基块以八步合成的，因此电子给体取代基可通过Suzuki交叉偶联反应安装在最后一步中。所有分子分别吸收和发射约450–650和550–850 nm范围内的可见光，表现出溶剂变色，并具有多达四个氧化还原态。 描述了五个供体-受体分子的合成和光电性能，该分子具有由六个类似等边三角形的稠合苯环组成的电子受体单元。这些分子“三角形”是由简单的构建基块以八步合成的，因此电子给体取代基可通过Suzuki交叉偶联反应安装在最后一步中。所有分子分别吸收和发射约450–650和550–850 nm范围内的可见光，表现出溶剂变色，并具有多达四个氧化还原态。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588685

文献信息

• Synthesis and Isolation of a Kinetically Stabilized Crystalline Triangulene
  作者：Shinobu Arikawa、Akihiro Shimizu、Daisuke Shiomi、Kazunobu Sato、Ryo Shintani

  DOI：10.1021/jacs.1c10151

  日期：2021.11.24

  isolate them as crystals have been unsuccessful. Herein we report the synthesis and isolation of a kinetically stabilized crystalline triangulene for the first time. The key to success is the introduction of bulky substituents onto the reactive zigzag edges. Its highly symmetric structure was confirmed by X-ray crystallography, and its fundamental properties, including the triplet ground state, were revealed

  在材料科学中已经寻求合成和分离具有晶体形式的三重基态的烃。三重烯是最著名的三线态基态苯系烃之一。其独特的电子结构和高度对称的结构促使许多科学家合成和分离三角烯及其衍生物，但迄今为止所有将它们分离为晶体的尝试都没有成功。在此，我们首次报道了动力学稳定的结晶三角的合成和分离。成功的关键是在反应性锯齿形边缘引入庞大的取代基。X 射线晶体学证实了其高度对称的结构，并揭示了其基本性质，包括三重态基态。