(1S,2S)-C5H8[P(C6H11)2]2 | 211918-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-C5H8[P(C6H11)2]2
• 英文别名: dicyclohexyl-[(1S,2S)-2-dicyclohexylphosphanylcyclopentyl]phosphane
• CAS: 211918-04-6
• 化学式: C₂₉H₅₂P₂
• 分子量: 462.679
• InChiKey: XSUWPEFFOTUWQF-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorobis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) 、 (1S,2S)-C5H8[P(C6H11)2]2 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2S)-C5H8(P(C6H11)2)2PtCl2]
  参考文献：
  名称：

  Chiral bisphosphanes

  摘要：

  The chelate complexes [(1S,2S)-C5H8(PR2)(2)MCl2] [PR2 = PC5H10-cyclo: M = Ni (1), Pd (2), Pt (3); PR2 = P(C6H11)(2): M = Ni (4), Pd (5), Pt (6)] were prepared from NiCl2. 6H(2)O, [(eta (4)-1,5-C8H12)PdCl2] or [(Me2SO)(2)PtCl2] and the required optically active bisphosphane ligand, (1S,2S)-C5H8(PC5H10-cyclo)(2) or (1S,2S)-C5H8[P(C6H11)(2)](2), in order to serve as catalysts for the synthesis of non-racemic 2,2 ' -dimethyl-1,1 ' -binaphthyl by asymmetric cross-coupling of 1-bromo-2-methylnaphthalene with its derived Grignard reagent. The coupling reactions generally suffered from low conversion. Nickel complex 4, the crystal structure of which Was determined by X-ray diffraction, gave the (R)-(-) form of the C-C coupling product in modest enantiomeric excess (26% e.e.). (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(01)00451-0
• 作为产物：
  描述：

  rac,trans-cyclopentane-1,2-diyl-bis(dicyclohexylphosphine) 在 二苯基硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,2S)-C5H8[P(C6H11)2]2
  参考文献：
  名称：

  Saare, Andrea; Dahlenburg, Lutz, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 7, p. 1009 - 1017

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chirale Bisphosphane IX. Kationische Rhodium(I)-Komplexe mit (1S,2S)-Cyclopentan-1,2-diyl-bis(dialkylphosphan)-Liganden, [(1S,2S)-C5H8(PR2)2Rh(1,5-COD)]O3SCF3: Synthesen, Strukturen und katalytische Anwendungen
  作者：Lutz Dahlenburg、Volker Kurth

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00243-0

  日期：1999.8

  (2) by Grignard substitution. Combination of (1S,2S)-C5H8P(Cl)C8H15-cyclo}2 (4) with CH3MgBr or of (1S,2S)-C5H8P(H)C8H15-cyclo}2 (3) with n-C4H9Li and CH3I afforded (1S,2S)-C5H8P(CH3)C8H15-cyclo}2 (9) as diastereomeric mixtures containing the SP,SP', RP,RP', and RP,SP' stereoisomers 9a–c in different proportions. The optically active chelate ligands 5–9 reacted with [Rh(1,5-COD)2]O3SCF3 to give cationic

  在烯丙醇或1,4-戊二烯中自由基引发的P-H（1 S，2 S）-C 5 H 8（PH 2）2（1）的加成产生了全烷基化的手性P 2配体（1 S，2 S）-C 5 H ^ 8 P（C 3 H ^ 6 OH）2 } 2（6）和（1小号，2小号）-C 5 H ^ 8（PC 5 ħ 10 -环）2（7）。（1 S，2 S）-C 5 H 8（PR 2）2类型的其他P烷基化双膦，其中PR 2 = P（C 4 H 9 - n）2（5）和P（C 6 H 11 -环）2（8）由（1 S，2 S）-C 5 H 8（PCl 2）2（2）由格利雅（Grignard）替代。（1组合小号，2小号）-C 5 H ^ 8 P（CL）C 8 H ^ 15 -环} 2（4）用CH 3 MgBr或（1小号，2小号）-C 5 H ^ 8 P （H）C 8 H ^ 15 -环} 2（3）与ñ -C 4 ħ 9 Li和CH 3我得到（1小号，2小号）-C