Ethyl 3-O-allyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-ulofuranuronate | 262852-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-O-allyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-ulofuranuronate
• 英文别名: ethyl 3-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 262852-29-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: BRBBOKUMMWWNIV-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-O-allyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-ulofuranuronate 在 dirhodium tetraacetate 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 6-allyl-3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-hept-5-ulofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  An unusual observation in the rhodium carbenoids: [1,4]-migration in the sugar-derived α-diazo-β-ketoesters

  摘要：

  与[1,2]迁移、[2,3]对位重排和CâH插入竞争的是，通过不寻常的[1,4]迁移形成产物也被发现是从糖δ-偶氮δ-酮酯2aâd衍生的羰基铑的一个重要过程。

  DOI：

  10.1039/a908453c
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-O-Allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到Ethyl 3-O-allyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-ulofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  An unusual observation in the rhodium carbenoids: [1,4]-migration in the sugar-derived α-diazo-β-ketoesters

  摘要：

  与[1,2]迁移、[2,3]对位重排和CâH插入竞争的是，通过不寻常的[1,4]迁移形成产物也被发现是从糖δ-偶氮δ-酮酯2aâd衍生的羰基铑的一个重要过程。

  DOI：

  10.1039/a908453c