| 1086053-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• CAS: 1086053-92-0
• 化学式: C₅₆H₁₀₈O₁₁Si₄
• 分子量: 1069.81
• InChiKey: YTKUYAYKODEGER-OCGLRJFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.49
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  139.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl (E,2R,3S,4S,6R,7R,10S,13S,14R,15R,16S,17S)-2,7,17-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-hydroxy-3-methoxy-4,6,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S,3R)-2-methyl-3-[(Z,2S)-pent-3-en-2-yl]oxiran-2-yl]-5,11-dioxo-16-(prop-2-enoxycarbonyloxymethyl)-15-triethylsilyloxyheptadec-8-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  (+)-Tedanolide 和 (+)-13-Deoxytedanolide 的全合成

  摘要：

  描述了强效细胞毒素 (+)-tedanolide (1) 和 (+)-13-deoxytedanolide (2) 的收敛全合成。这些化合物的碳骨架是通过立体选择性醛醇反应组装的，该反应将 C(1)-C(12) 酮片段 5 与 C(13)-C(23) 醛片段 6（对于 13-脱氧泰诺内酯）或 52 （对于泰达内酯）。在通往 (+)-1 和 (+)-2 的过程中遇到了多个障碍，需要非常仔细地选择和协调关键中间体的立体化学和功能。这些问题中的主要问题是半缩酮 33b 和 34 的显着稳定性和缺乏反应性，这阻止了从 aldol 4 完成 tedanolide 合成。成功完成 tedanolide 合成的关键是观察到 13-脱氧半缩酮 36 可以是氧化成 C(11, 15)-二酮 38 生成 13-脱氧泰诺内酯。这导致决定通过 C(15)-(S)-差向异构体进行 tedanolide 合成，因为这种立体化学变化会破坏通过

  DOI：

  10.1021/ja8063205