3-(5-formylfuran-2-yl)benzonitrile | 647023-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-formylfuran-2-yl)benzonitrile
• CAS: 647023-96-9
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: WWIBKMSNYPHZIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-formylfuran-2-yl)benzonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S)-2-amino-4-((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)((5-(3-cyanophenyl)fiiuran-2-yl)methyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 7-脱氮腺苷和接头修饰增强烟酰胺 N-甲基转移酶双底物抑制剂活性

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106963
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 benzonitrile,iodozinc(1+) 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到3-(5-formylfuran-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-取代-2-呋喃甲醛：利用有机锌途径的合成协议。

  摘要：

  已经揭示了用于制备广泛的5-取代的2-呋喃醛的简便的合成途径。它们是通过钯催化的各种芳基和杂芳基卤化锌与5-溴-2-呋喃甲醛的钯催化交叉偶联反应或利用新的有机锌试剂5-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-2来完成的。 -呋喃基溴化锌，可通过将高活性锌直接插入2-（5-溴呋喃-2-基-1,3-二氧戊环）轻松制备。特别值得注意的是，使用新型有机锌试剂的独特性直接合成相应的有机锌卤化物的例子，随后在各种类型反应条件下的偶联反应导致形成了一些不同的呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301836x

文献信息

• [EN] 3-FURANYL ANALOGS OF TOXOFLAVINE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE 3-FURANYLE DE TOXOFLAVINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004007499A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention concerns the compounds of formula (I) the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein m represents an integer being 0 or 1; n represents an integer being 0, 1 or 2; R1 represents C1-4alkyl, C1-4alkyl substituted with pyridinyl, phenyl, piperidinyl or piperidinyl substituted with C1-4-alkyloxycarbonyl; R2 represents hydrogen or C1-4 alkyl; R3 represents hydrogen or C1-4alkyl; or R2 and R3 taken together with the carbon atom to which they are attached form cyclopentyl or piperidinyl wherein said cyclopentyl or piperidinyl each independently may optionally be substituted with one, or where possible, two or three substituents each independently selected from C1-4alkyloxycarbonyl, phenylcarbonyl or -C(=NH)-NH2; R4 represents halo or C1-4alkyloxy; R5 represents Het2, C1-4alkyl substituted with one or where possible more substituents being selected from hydroxy, halo, Het3 or NR6R7, or C1-4alkyloxy substituted with one or where possible more substituents being selected from Het4 or -C(=O)-Het4; R6 and R7 are each independently selected from hydrogen, C1-4alkyl, Het5 or C1-4alkyl substituted with one or where possible more substituents being selected from hydroxy or Het5; Het2 represents piperazinyl; Het3 represents a heterocycle selected from morpholinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, or piperazinyl wherein said monocyclic heterocycles each independently may optionally be substituted with one, or where possible two or three substituents each independently selected from C1-4alkyl preferably methyl, aminosulfonyl, mono- or di(C1-4alkyl)aminosulfonyl, hydroxyC1 -4alkyloxyC1-4alkyl, C1-4alkyloxyC1-4alkyl or C1-4alkyloxy; Het4 represents a heterocycle selected from morpholinyl or piperazinyl wherein said monocyclic heterocycles each independently may optionally be substituted with one, or where possible two or three C1-4alkyl substituents, preferably methyl; Het5 represents a heterocycle selected from pyridinyl, pyrrolidinyl or piperidinyl wherein said monocyclic heterocycles each independently may optionally be substituted with one, or where possible two or three substituents each independently selected from aminosulfonyl, C1-4alkyloxycarbonyl or mono- or di(C1-4alkyl)aminosulfonyl.

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其N-氧化物形式，药用可接受的加合物盐及其立体化异构体形式，其中m代表为0或1的整数；n代表为0，1或2的整数；R1代表C1-4烷基，带有吡啶基，苯基，哌啶基或带有C1-4-烷氧羰基的C1-4烷基；R2代表氢或C1-4烷基；R3代表氢或C1-4烷基；或R2和R3与它们连接的碳原子一起形成环戊烷基或哌啶基，其中所述的环戊烷基或哌啶基各自可以选择性地被一个，或在可能的情况下，两个或三个取代基取代，每个取代基独立地选择自C1-4烷氧羰基，苯甲酰基或-C（=NH）-NH2；R4代表卤素或C1-4烷氧基；R5代表Het2，带有一个或在可能的情况下更多取代基的C1-4烷基，所选取的取代基包括羟基，卤素，Het3或NR6R7，或带有一个或在可能的情况下更多取代基的C1-4烷氧基，所选取的取代基包括Het4或-C（=O）-Het4；R6和R7各自独立选择自氢，C1-4烷基，Het5或带有羟基或Het5的C1-4烷基取代基；Het2代表哌嗪基；Het3代表从吗啉基，吡咯啉基，哌啶基或哌嗪基中选择的杂环，其中所述的单环杂环可以选择性地被一个，或在可能的情况下，两个或三个取代基取代，每个取代基独立地选择自C1-4烷基（最好是甲基），氨基磺酰基，单烷基或双烷基氨基磺酰基，羟基C1-4烷氧基C1-4烷基，C1-4烷氧基C1-4烷基或C1-4烷氧基；Het4代表从吗啉基或哌嗪基中选择的杂环，其中所述的单环杂环可以选择性地被一个，或在可能的情况下，两个或三个C1-4烷基取代基取代，最好是甲基；Het5代表从吡啶基，吡咯啉基或哌啶基中选择的杂环，其中所述的单环杂环可以选择性地被一个，或在可能的情况下，两个或三个取代基取代，每个取代基独立地选择自氨基磺酰基，C1-4烷氧羰基或单烷基或双烷基氨基磺酰基。
• Structure-based design and biological evaluation of inhibitors of the pseudomonas aeruginosa heme oxygenase (pa-HemO)
  作者：Dongdong Liang、Elizabeth Robinson、Kellie Hom、Wenbo Yu、Nam Nguyen、Yue Li、Qianshou Zong、Angela Wilks、Fengtian Xue

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.027

  日期：2018.4
• A convenient synthesis of 5-aryl- and 5-heteroaryl-2-furaldehydes by the cross-coupling reaction of organozincs
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.035

  日期：2010.5

  An efficient synthetic route for the preparation of 5-heteroaryl- and 5-aryl-2-furaldehydes has been developed. It has been accomplished by the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of heteroarylzinc and arylzinc reagents with 5-bromo-2-furaldehyde under very mild conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7241763B2
  申请人：——

  公开号：US7241763B2

  公开（公告）日：2007-07-10
• 5-Substituted-2-furaldehydes: A Synthetic Protocol Utilizing an Organozinc Route
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo301836x

  日期：2013.3.1

  5-bromo-2-furaldehyde or utilization of a new organozinc reagent, 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanylzinc bromide, which was easily prepared by the direct insertion of highly active zinc to 2-(5-bromofuran-2-yl-1,3-dioxolane. Of special note is the uniqueness of using a new organozinc reagent, representing a first example of the direct synthesis of the corresponding organozinc halide. The subsequent coupling reactions

  已经揭示了用于制备广泛的5-取代的2-呋喃醛的简便的合成途径。它们是通过钯催化的各种芳基和杂芳基卤化锌与5-溴-2-呋喃甲醛的钯催化交叉偶联反应或利用新的有机锌试剂5-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-2来完成的。 -呋喃基溴化锌，可通过将高活性锌直接插入2-（5-溴呋喃-2-基-1,3-二氧戊环）轻松制备。特别值得注意的是，使用新型有机锌试剂的独特性直接合成相应的有机锌卤化物的例子，随后在各种类型反应条件下的偶联反应导致形成了一些不同的呋喃衍生物。