methyl 3-bromo-4-azidobenzoate | 140635-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-4-azidobenzoate
• 英文别名: methyl 4-azido-3-bromobenzoate；methyl 4-azide-3-bromobenzene
• CAS: 140635-67-2
• 化学式: C₈H₆BrN₃O₂
• 分子量: 256.059
• InChiKey: SWUCBEBDORVYOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-4-azidobenzoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(t-butyl)-3-(3-bromo-4-azidobenzoyloxymethyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  Costa, Brian R. de; Lewin, Anita; Schoenheimer, Joyce A., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 12, p. 2343 - 2355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以481.4 mg的产率得到methyl 3-bromo-4-azidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  自组装多层铁（0）纳米粒子催化剂，用于无配体的碳-碳/碳-氮键形成反应。

  摘要：

  自组装多层铁（0）纳米颗粒（NPs，6-10 nm），即硫改性的金负载的Fe（0）[SAFe（0）]，被开发用于无配体的一锅碳-碳/碳氮键形成反应。SAFe（0）是使用成熟的金属-纳米颗粒催化剂制备方案通过同时原位金属NP和带有1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪（Si -DHP）的纳米空间组织（PSSO）成功制备的作为强还原剂。SAFe（0）易于在空气中处理，并且可以在反应循环中以低铁浸出率进行回收。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02574

文献信息

• Intramolecular Carbonylative C-H Functionalization of 1,2,3- Triazoles for the Synthesis of Triazolo[1,5-<i>a</i>]indolones
  作者：Cedrick Veryser、Gert Steurs、Luc Van Meervelt、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1002/adsc.201601388

  日期：2017.4.17

  the synthesis of this new heterocyclic scaffold is an intramolecular cyclization via an unprecedented carbonylative C–H functionalization of 1‐(2‐bromoaryl)‐1,2,3‐triazoles. Isotopic labelling of the carbonyl carbon atom is possible using near stoichiometric amounts of 13CO. Additionally, an alternative pathway via carbonylative Sonogashira coupling followed by a two‐step, one‐pot azidation/cycloaddition

  这项研究提出了4 H- [1,2,3]三唑[1,5 - a ]吲哚-4-酮的合成。合成这种新型杂环骨架的关键步骤是通过空前的1-（2-溴芳基）-1,2,3-三唑的羰基化CH功能将分子内环化。可以使用接近化学计量的13 CO进行羰基碳原子的同位素标记。此外，还研究了通过羰基Sonogashira偶联然后进行两步单罐叠氮化/环加成反应的替代途径，从而产生了相同的骨架。
• Iron-catalyzed bromination of aryl azides by N-bromosuccinimide: Efficient method for the synthesis of brominated aryl azides
  作者：Hui Jin、Zhen Dong Huang、Chun Xiang Kuang、Xiao Kun Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.024

  日期：2011.3

  An efficient and mild protocol for bromination of aryl azides with N-bromosuccinimide (NBS) under FeCl3 catalysis in 1,2-dichloroethane was developed. It is proved to be an efficient method for obtaining brominated aryl azides.

  开发了一种高效，温和的方案，用于在1,2-二氯乙烷中的FeCl 3催化下用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化芳基叠氮化物。事实证明，这是获得溴化芳基叠氮化物的有效方法。