N-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide | 139192-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide；N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 139192-49-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: FUAFDRBMRFAWEE-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethylenecyclopentanone 、 N-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide 在 甲烷磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到(S)-2-[(2S,4S)-4-Phenyl-3-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Organosulfonyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1,3-oxazolidines from 2-Formylcycloalkanones and β-Aminoalkanols

  摘要：

  标题化合物（3-芳磺酰基或3-甲磺酰基-2-(2-氧代环烷基)-1,3-噁唑啉）属于两个不同非对映异构系列，通过变化缩合条件来有选择性地制备。通过这种方法，2-氨基-1-烷醇的手性信息被扩展到环烷酮环上。通过使用相同的手性助剂，可以在靠近羰基的立体中心上设置相反的构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28410
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以101 mg的产率得到N-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  锂化的4-异丙基-3-（甲硫基甲基）-5,5-二苯基恶唑烷丁-2-酮：对映选择性制备1,2-二醇，2-氨基醇，2-羟基酯和4-羟基的手性甲酰基阴离子当量-2-链烯酸酯。

  摘要：

  标题中指定的杂环化合物（很容易从商业前体制备）具有一个空间受保护的C == O基团，因此BuLi在环外CH（2）基团上的直接锂化成为可能（3-> Li-3） 。锂化的N，S-乙缩醛衍生物（Li-3）非对映选择性地添加到醛（表2），不对称酮（表3），查尔酮（1,4-加成，方案2）以及N-膦酰基和N-磺酰亚胺类化合物中（表4）。Hg（O（2）CCF（3））（2）在THF /乙腈水溶液中对新形成的OH基的保护（方案3）和/或MeS / OH取代将N，S-乙缩醛转化为半缩醛（- ＞ 20），其又容易裂解成醛，并回收手性助剂（方案1，方案4）。可以分离出这些醛（尤其是那些缺少α-羰基氢的醛），或者通过还原成（选择性保护的）二醇或氨基醇，添加格氏试剂或Li试剂（将二醇提供两个立体异构中心），氧化生成2-羟基酯或烯化生成4-羟基-2-链烯酸酯（方案5）。确定了新的整体对映选择性转化的范围和局限性，并将易

  DOI：

  10.1021/jo0155254

文献信息

• Stereoselective Radical Addition of an Acetal to Sterically Tuned Enantiomerically Pure N-Sulfinyl Imines
  作者：Tito Akindele、Ken-ichi Yamada、Takumi Sejima、Masaru Maekawa、Yasutomo Yamamoto、Mayu Nakano、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.58.265

  日期：——

  Enantiomerically enriched sulfonamides were synthesized by the radical addition of an acetal to enantiomerically pure N-sulfinyl imines using dimethylzinc–air and boron trifluoride diethyl etherate. Higher levels of stereocontrol were observed by using a mesitylenesulfinyl group. Furthermore, an amine and an amino alcohol with high enantiomeric purity were obtainable from the sulfonamide product.

  通过乙缩醛与对映纯的N-亚磺酰亚胺的自由基加成反应，使用二甲基锌-空气和三氟化硼乙醚酸盐合成了对映体富集的磺酰胺。使用间三联苯亚磺酰基可以观察到更高的立体控制水平。此外，可以从磺酰胺产品中获得对映体纯度高的胺和氨基醇。