(8S,1R,2R,5R,4aR)-2,5-di(1,3-dioxolan-2-yl)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,4a-dimethyl-1-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]perhydronaphthalene | 1018479-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8S,1R,2R,5R,4aR)-2,5-di(1,3-dioxolan-2-yl)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,4a-dimethyl-1-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]perhydronaphthalene
• CAS: 1018479-88-3
• 化学式: C₃₄H₅₆O₇Si
• 分子量: 604.9
• InChiKey: PXQKGQLHHAFLBI-WECAKEIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,1R,2R,5R,4aR)-2,5-di(1,3-dioxolan-2-yl)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,4a-dimethyl-1-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]perhydronaphthalene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-((10S,2R,3R,6R,7R)-3,7-di(1,3-dioxolan-2-yl)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethylbicyclo[4.4.0]dec-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Hallucinogenic Neoclerodane Diterpenoid Salvinorin A

  摘要：

  Total synthesis of salvinorin A (1), a neoclerodane diterpenoid having the most potent hallucinogenic activity and a selective K-opioid agonist, was completed in 20 steps starting from enantiomerically pure hydroxy-Wieland-Miescher ketone 5.

  DOI：

  10.1021/ol800101v
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 (4S,1R,5R,6R,8aR)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,8a-dimethyl-5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]perhydronaphthalene-1,6-dicarbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以99%的产率得到(8S,1R,2R,5R,4aR)-2,5-di(1,3-dioxolan-2-yl)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,4a-dimethyl-1-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]perhydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Hallucinogenic Neoclerodane Diterpenoid Salvinorin A

  摘要：

  Total synthesis of salvinorin A (1), a neoclerodane diterpenoid having the most potent hallucinogenic activity and a selective K-opioid agonist, was completed in 20 steps starting from enantiomerically pure hydroxy-Wieland-Miescher ketone 5.

  DOI：

  10.1021/ol800101v