5-((4-甲酰基苯基)乙炔基)间苯二甲醛 | 263746-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-((4-甲酰基苯基)乙炔基)间苯二甲醛
• 英文名称: m,m'-bisformylbenzene-4-ethynyl-benzaldehyde
• 英文别名: 5-((4-Formylphenyl)ethynyl)isophthalaldehyde；5-[2-(4-formylphenyl)ethynyl]benzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 263746-71-0
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: BWASYAXPQQBPGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-二羟基-2,3-二甲基-2,3-丁二胺 、 5-((4-甲酰基苯基)乙炔基)间苯二甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到2-[4-[2-[3,5-Bis(1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-yl)phenyl]ethynyl]phenyl]-1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  苯基乙炔基间隔基相互连接的硝酰基-和亚氨基-硝基氧化物-三基团的合成

  摘要：

  报道了基于带有乙氧基-亚硝基氧化物和亚氨基-亚硝基氧化物基团的苯基乙炔基骨架的三种新的三基自由基的设计，合成以及固态和ESR表征。这些化合物的合成是基于炔基和溴衍生物之间的钯偶联反应。一项ESR研究表明，自由基之间通过溶液中的乙炔基偶联单元发生了磁性相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02218-2
• 作为产物：
  描述：

  5-溴基异萘酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-((4-甲酰基苯基)乙炔基)间苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯基乙炔基间隔基相互连接的硝酰基-和亚氨基-硝基氧化物-三基团的合成

  摘要：

  报道了基于带有乙氧基-亚硝基氧化物和亚氨基-亚硝基氧化物基团的苯基乙炔基骨架的三种新的三基自由基的设计，合成以及固态和ESR表征。这些化合物的合成是基于炔基和溴衍生物之间的钯偶联反应。一项ESR研究表明，自由基之间通过溶液中的乙炔基偶联单元发生了磁性相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02218-2

文献信息

• Towards a Better Understanding of Magnetic Interactions withinm-Phenylene ?-Nitronyl Nitroxide and Imino Nitroxide Based Radicals, Part III: Magnetic Exchange in a Series of Triradicals and Tetraradicals Based on the Phenyl Acetylene and Biphenyl Coupling Units
  作者：Laure Catala、Jacques Le Moigne、Nathalie Gruber、Juan J. Novoa、Pierre Rabu、Elie Belorizky、Philippe Turek

  DOI：10.1002/chem.200400552

  日期：2005.4.8

  coupling within series of biradicals. This knowledge was subsequently exploited for the analysis of the magnetic interactions in their crystals. We report here the studies of series of triradicals incorporating alpha-nitronyl nitroxides (NN) or alpha-imino nitroxides (IN) as terminal radical fragments connected through a m-phenylene coupling unit in one case and a phenyl acetylene unit in other case.

  本工作完成并扩展了我们先前关于磁性基态的确定以及一系列双基团内部的直键交换耦合的强度的报告。该知识随后被用于分析其晶体中的磁性相互作用。我们在这里报告了一系列三价自由基的研究，其中三价自由基结合了α-亚硝基硝基氧化物（NN）或α-亚氨基亚硝基氧化物（IN）作为在一种情况下通过间亚苯基偶联单元和在另一种情况下通过苯基乙炔单元连接的末端自由基片段。还研究了四价基衍生物。对孤立分子的研究（溶液中的EPR和DFT计算）可以评估通过磁耦合单元进行的磁相互作用。发现所有三基导数都表现出四重基态，而四自由基的单线基态是确定的。最后的结果加强了先前的发现，即在涉及类似间苯撑成色剂的相关双自由基中，单线态基态是有利的。此外，可以将用于邻元连接的贯通键磁交换耦合证明为铁磁的，从而确定了我们先前的假设。三自由基和四自由基在固态时的磁性已经通过使用先前提出的方法进行了合理化，从而可以确定最相关的磁路。可以将用于邻