6,7-dicarbomethoxy-5-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one | 114491-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-dicarbomethoxy-5-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
• 英文别名: dimethyl (1R,5S)-4-oxo-1-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-6,7-dicarboxylate
• CAS: 114491-33-7；126156-82-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: IPWDBCOZPFVFRW-RHSMWYFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 rutenium porphyrin catalyst on poly(ethylene glycol) 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,7-dicarbomethoxy-5-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）卟啉催化串联羰基叶立德的形成和α-重氮酮的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]钌卟啉通过羰基内酯形成/环加成级联反应催化重氮酮与pi不饱和化合物的反应，其产物收率和选择性与羧酸二氢吡啶鎓作为催化剂的类似反应相当。通过将钌卟啉接枝到聚乙二醇上（Zhang，J.-L .; Che，C.-M. Org.Lett.2002，4,1911），开发了可循环使用的催化系统，达到了5700多种产品周转率1-重氮-2，5-己二酮与乙酰二羧酸二甲酯的反应。

  DOI：

  10.1021/ol0201254

文献信息

• Cyclic carbonyl ylide formation from the rhodium (II) acetate catalyzed reaction of 1-diazoalkanediones
  作者：Albert Padwa、Richard L. Chinn、Susan F. Hornbuckle、Lin Zhi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95185-2

  日期：1989.1

  Treatment of 1-diazoalkanediones with rhodium (II) acetate results in cyclization of the intermediate rhodium carbenoid to give a cyclic carbonyl ylide which readily undergoes bimolecular dipolar cycloaddition with various dipolarophiles.

  用乙酸铑（II）处理1-重氮烷二酮导致中间体铑类胡萝卜素环化，得到环状羰基叶立德，其容易与各种偶极亲和剂进行双分子偶极环加成。
• PADWA, A.;FRYXELL, G. E.;ZHI, LIN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2875-2877
  作者：PADWA, A.、FRYXELL, G. E.、ZHI, LIN

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, ALBERT;CHINN, RICHARD L.;HORNBUCKLE, SUSAN F.;ZHI, LIN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 3, C. 301-304
  作者：PADWA, ALBERT、CHINN, RICHARD L.、HORNBUCKLE, SUSAN F.、ZHI, LIN

  DOI：——

  日期：——