phenyl 3-[(2R,3S)-1-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-2-yl]propanoate | 131614-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: phenyl 3-[(2R,3S)-1-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-2-yl]propanoate
• CAS: 131614-15-8
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₈
• 分子量: 546.577
• InChiKey: JWWKBYFMSVOHRB-NAKRPHOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-[(2R,3S)-1-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-2-yl]propanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7S)-3-hydroxy-8-oxo-7-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧苄青霉素抗生素的合成：使用苯基酯通过狄克曼反应合成来指导环化的区域选择性

  摘要：

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97052-7
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3β-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 3-[(2R,3S)-1-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  羧苄青霉素抗生素的合成：使用苯基酯通过狄克曼反应合成来指导环化的区域选择性

  摘要：

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97052-7

文献信息

• Synthesis of carbacephem antibiotics: synthesis via dieckmann reaction using phenyl esters to direct the regioselectivity of the cyclization
  作者：Bill G. Jackson、John P. Gardner、Perry C. Heath

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97052-7

  日期：1990.1

  β-Ketoesters useful for elaboration to carbacephems were synthesized from a variety of enantiomerically pure diesters. Use of phenyl esters to direct the regioselectivity was demonstrated.

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。