4-(1-nitrocyclohexyl)butan-2-one | 4538-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(1-nitrocyclohexyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(1-nitro-cyclohexyl)-butan-2-one；4-(1-Nitro-cyclohexyl)-butan-2-on；1-<3-Oxo-butyl>-1-nitro-cyclohexan
• CAS: 4538-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: XCOSXKXIMDUDFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-nitrocyclohexyl)butan-2-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到2-Methyl-1-oxido-1-azoniaspiro[4.5]dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure, and Magnetic Properties of 4-(2-Methyl-1-azaspiro[4.5]deca-1-oxyl-2-yl)phenol

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(w)38
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 硝基环己烷 在 silica-alumina⁽⁵⁰⁰⁾-NEt₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-(1-nitrocyclohexyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅-氧化铝负载的叔胺的双功能多相催化，可控制的酸碱相互作用实现有效的1,4加成反应

  摘要：

  我们报告了二氧化硅-氧化铝负载的叔胺（SA-NEt 2）的第一个可调双功能表面，该表面对硝基烷和硫醇催化1，4-加成反应生成电子不足的烯烃具有活性。硝基烷烃向缺电子烯烃的1,4加成反应是最有用的碳碳键形成反应之一，适用于广泛的有机合成。硝基乙烷和甲基乙烯基酮之间的反应几乎不会与SA或均相胺一起进行，并且SA和胺的混合物显示出非常低的催化活性。另外，在强碱如乙醇钠用作催化试剂的情况下，发生不希望的副反应。仅目前的SA支持的胺（SA–NEt 2）催化剂能够选择性形成双烷基化产物，而不会促进副反应如分子内环化反应。通过简单过滤就可以很容易地从反应混合物中回收非均相SA–NEt 2催化剂，并且在保留其催化活性和选择性的前提下可以重复使用。此外，SA–NEt 2催化剂体系适用于其他硝基烷烃和硫醇与各种缺电子烯烃的加成反应。固态魔术角旋转（MAS）NMR光谱分析，包括可变接触时间13C交叉极化（CP）/

  DOI：

  10.1002/chem.200901380

文献信息

• Lunt,E., Tetrahedron, Supplement, 1964, vol. 6, p. 291 - 315
  作者：Lunt,E.

  DOI：——

  日期：——