β-Thienyl-methacrolein | 63362-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: β-Thienyl-methacrolein
• 英文别名: 2-methyl-3-thiophen-2-yl-propenal；2-Methyl-3-(2-thienyl)propenal；2-methyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enal
• CAS: 63362-06-1
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: NMJKJNRNTMVJQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 β-Thienyl-methacrolein 在 正丁基锂 、 aluminum (III) chloride 、 titanium(IV) isopropylate 、 四甲基乙二胺 、 (S)-H₈-BINOL 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用芳基溴化物原位生成的芳基锂，将烯类催化不对称烯化为对映体富集的线性三取代的烯丙基仲醇

  摘要：

  亲核试剂向烯醛的催化不对称加成是制备对映体富集的烯丙醇的直接方法，这对天然和药物活性化合物的合成很重要。由易得且廉价的芳基溴化物和丁基锂原位生产的反应性芳基锂，在四甲基乙二胺（TMEDA），AlCl 3和Ti（O i Pr）4存在下，用于对映选择性地芳构化许多α-取代的肉桂醛。。这使（S）‐H 8‐ BINOL‐（TiO i Pr）2催化中的对映体富集的线性三取代烯丙基仲醇复杂的。TMEDA协调了在金属转移过程中原位生成的锂盐，并有效抑制了路易斯酸性锂盐催化的有害背景反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300655