2-chloro-2-cyanoadamantane | 35855-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-2-cyanoadamantane
• 英文别名: 2-Chlor-2-cyan-adamantan；2-Chloroadamantane-2-carbonitrile
• CAS: 35855-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: IKBAFTLVZHVWNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-cyanoadamantane 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-adamantanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  重氮烷烃上激发态氮的超快光消除和反应中形成的卡宾的命运

  摘要：

  通过瞬态吸收光谱 (TA) 分别研究了二苯基重氮甲烷1和苯基 1- 和 2-金刚烷基重氮甲烷2和3的光化学反应性。在 anti-Kasha 超快光化学反应中，UV 激发后N 2发生光消除，从上层激发单线态产生单线态卡宾，在1和2的情况下，fs-TA 检测到了这些卡宾。卡宾的反应性与卡宾中心的取代基有关。非极性溶剂中的单线态car-1通过系统间交叉 (ISC) 传递三线态卡宾。单线车-2不经历 ISC，但在 C-H 键的分子间插入反应中发生反应。Car-3在卡宾中心旁边有一个 α-C-H 键，并在分子内 C-H 插入反应中快速反应以传递烯烃，从而阻止其被 fs-TA 检测。然而，从3中分离出酮光产物高度表明了三重态car-3的中间体形成。1-3的S 1​​ –S 3态的 TA 光谱使用时间相关的密度泛函理论计算，而二阶多构型微扰理论用于相应的单线态和三线态卡宾的吸收光谱。建模和测量的光谱非常

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02875
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 2-chloro-2-cyanoadamantane
  参考文献：
  名称：

  重氮烷烃上激发态氮的超快光消除和反应中形成的卡宾的命运

  摘要：

  通过瞬态吸收光谱 (TA) 分别研究了二苯基重氮甲烷1和苯基 1- 和 2-金刚烷基重氮甲烷2和3的光化学反应性。在 anti-Kasha 超快光化学反应中，UV 激发后N 2发生光消除，从上层激发单线态产生单线态卡宾，在1和2的情况下，fs-TA 检测到了这些卡宾。卡宾的反应性与卡宾中心的取代基有关。非极性溶剂中的单线态car-1通过系统间交叉 (ISC) 传递三线态卡宾。单线车-2不经历 ISC，但在 C-H 键的分子间插入反应中发生反应。Car-3在卡宾中心旁边有一个 α-C-H 键，并在分子内 C-H 插入反应中快速反应以传递烯烃，从而阻止其被 fs-TA 检测。然而，从3中分离出酮光产物高度表明了三重态car-3的中间体形成。1-3的S 1​​ –S 3态的 TA 光谱使用时间相关的密度泛函理论计算，而二阶多构型微扰理论用于相应的单线态和三线态卡宾的吸收光谱。建模和测量的光谱非常

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02875